8-O-tert-butyldimethylsilyl-2-decarbomethoxy-3-hydroxyduocarmycin B2 | 248246-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-O-tert-butyldimethylsilyl-2-decarbomethoxy-3-hydroxyduocarmycin B2
• 英文别名: [(2R,8S)-8-(bromomethyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-2-methyl-2,3,7,8-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-e]indol-6-yl]-(5,6,7-trimethoxy-1H-indol-2-yl)methanone
• CAS: 248246-21-1
• 化学式: C₃₀H₄₀BrN₃O₆Si
• 分子量: 646.654
• InChiKey: MEMWLHLKROEUEE-NMOHOZSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-O-tert-butyldimethylsilyl-2-decarbomethoxy-3-hydroxyduocarmycin B2 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到8-O-tert-butyldimethylsilyl-2-methylduocarmycin B2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Duocarmycin Derivatives: Modification of Segment A of Duocarmycin B2.

  摘要：

  通过利用一种有趣的酸催化重排方法，从3-羟基化合物有效地合成了几种A环吡咯衍生的duocarmycin B2类似物，并初步通过HeLa S3细胞（体外）的生长抑制试验和对抗小鼠肉瘤180的抗肿瘤活性（体内）评估了它们的抗细胞活性。A环吡咯化合物的8-O-N,N-二烷基氨基甲酰基衍生物表现出显著的体内抗肿瘤活性，优于duocarmycin B2。这些衍生物接受了进一步的生物学评估。它们对包括M5076肉瘤、B-16黑色素瘤和结肠26腺癌在内的多种小鼠实体瘤显示出强大的抗肿瘤活性。它们最显著的特点是对多种人类异种移植瘤包括LC-6（肺）、St-4（胃）和Co-3（结肠）具有疗效。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1723
• 作为产物：
  描述：

  (2R,8S)-8-(溴甲基)-4-羟基-2-甲基-1-氧代-6-(5,6,7-三甲氧基1h-吲哚-2-羰基)-7,8-二氢-3H-吡咯并[3,2-e]吲哚-2-羧酸甲酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 8-O-tert-butyldimethylsilyl-2-decarbomethoxy-3-hydroxyduocarmycin B2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Duocarmycin Derivatives: Modification of Segment A of Duocarmycin B2.

  摘要：

  通过利用一种有趣的酸催化重排方法，从3-羟基化合物有效地合成了几种A环吡咯衍生的duocarmycin B2类似物，并初步通过HeLa S3细胞（体外）的生长抑制试验和对抗小鼠肉瘤180的抗肿瘤活性（体内）评估了它们的抗细胞活性。A环吡咯化合物的8-O-N,N-二烷基氨基甲酰基衍生物表现出显著的体内抗肿瘤活性，优于duocarmycin B2。这些衍生物接受了进一步的生物学评估。它们对包括M5076肉瘤、B-16黑色素瘤和结肠26腺癌在内的多种小鼠实体瘤显示出强大的抗肿瘤活性。它们最显著的特点是对多种人类异种移植瘤包括LC-6（肺）、St-4（胃）和Co-3（结肠）具有疗效。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1723

文献信息

• Antitumor antibiotics: Duocarmycins
  作者：Satoru Nagamura、Hiromitsu Saito

  DOI：10.1007/bf02317808

  日期：1998.12