(4R,5R)-(-)-4,5-bis(3-methoxypentan-3-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane | 220936-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R,5R)-(-)-4,5-bis(3-methoxypentan-3-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-bis(3-methoxypentan-3-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 220936-37-8
• 化学式: C₂₂H₃₆O₅
• 分子量: 380.525
• InChiKey: YKKYIKXCKDBMHP-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-(-)-4,5-bis(3-methoxypentan-3-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 93.75h， 生成 N-<(αR and αS)-2-<<(4R,5R)-4,5-bis(3-methoxypentan-3-yl)-1,3-dioxolan-2-yl>methyl>benzhydryl>-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  作为 1-芳基四氢异喹啉不对称合成的关键步骤，手性（2-硫代苯基）乙醛缩醛与各种亚胺的非对映选择性加成，第 4 部分

  摘要：

  已开发出 1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的新型不对称合成方法。该合成中的关键步骤是将同手性（2-硫代苯基）乙醛缩醛非对映选择性加成到磺酰亚胺 25 和芳基亚胺 28 和 31。通过添加双（2-甲氧基丙-2-基）获得最佳非对映选择性-取代的 1,3-二氧戊环 6e 为亚苄基-对茴香胺 (31)，HPLC 确定的非对映体比例为 32c/33c = 92.1:7.9。加成产物 26d、27d、32c 和 33c 的 N-甲苯磺酰基和 N-(4-甲氧基苯基) 基团分别用液氨中的钠和硝酸铈 (IV) 铵裂解，得到伯胺 35 和36.由35和36制备的磺酰胺26d和27d与氨基甲酸酯37和38的酸催化环化，分别产生对映体纯的二氢异喹啉 40 和 41。在磺酰胺 26d、27d 和氨基甲酸酯 37、38 的环化过程中，手性助剂——二醇 39——被原封不动地裂解，可以以良好的收率回收。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<503::aid-ejoc503>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-(-)-4,5-bis(3-hydroxypentan-3-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到(4R,5R)-(-)-4,5-bis(3-methoxypentan-3-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  作为 1-芳基四氢异喹啉不对称合成的关键步骤，手性（2-硫代苯基）乙醛缩醛与各种亚胺的非对映选择性加成，第 4 部分

  摘要：

  已开发出 1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的新型不对称合成方法。该合成中的关键步骤是将同手性（2-硫代苯基）乙醛缩醛非对映选择性加成到磺酰亚胺 25 和芳基亚胺 28 和 31。通过添加双（2-甲氧基丙-2-基）获得最佳非对映选择性-取代的 1,3-二氧戊环 6e 为亚苄基-对茴香胺 (31)，HPLC 确定的非对映体比例为 32c/33c = 92.1:7.9。加成产物 26d、27d、32c 和 33c 的 N-甲苯磺酰基和 N-(4-甲氧基苯基) 基团分别用液氨中的钠和硝酸铈 (IV) 铵裂解，得到伯胺 35 和36.由35和36制备的磺酰胺26d和27d与氨基甲酸酯37和38的酸催化环化，分别产生对映体纯的二氢异喹啉 40 和 41。在磺酰胺 26d、27d 和氨基甲酸酯 37、38 的环化过程中，手性助剂——二醇 39——被原封不动地裂解，可以以良好的收率回收。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<503::aid-ejoc503>3.0.co;2-i

文献信息

• Diastereoselective Addition of Chiral (2-Lithiophenyl)acetaldehyde Acetals to Various Imines as Key Step in the Asymmetric Synthesis of 1-Aryltetrahydroisoquinolines, Part 4
  作者：Bernhard Wünsch、Sven Nerdinger

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<503::aid-ejoc503>3.0.co;2-i

  日期：1999.2

  A novel asymmetric synthesis of 1-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines has been developed. The key step in this synthesis is the diastereoselective addition of homochiral (2-lithiophenyl)acetaldehyde acetals to the sulfonylimine 25 and to the arylimines 28 and 31. The best diastereoselectivity is obtained by addition of the bis(2-methoxypropan-2-yl)-substituted 1,3-dioxolane 6e to benzylidene-p-anisidine

  已开发出 1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的新型不对称合成方法。该合成中的关键步骤是将同手性（2-硫代苯基）乙醛缩醛非对映选择性加成到磺酰亚胺 25 和芳基亚胺 28 和 31。通过添加双（2-甲氧基丙-2-基）获得最佳非对映选择性-取代的 1,3-二氧戊环 6e 为亚苄基-对茴香胺 (31)，HPLC 确定的非对映体比例为 32c/33c = 92.1:7.9。加成产物 26d、27d、32c 和 33c 的 N-甲苯磺酰基和 N-(4-甲氧基苯基) 基团分别用液氨中的钠和硝酸铈 (IV) 铵裂解，得到伯胺 35 和36.由35和36制备的磺酰胺26d和27d与氨基甲酸酯37和38的酸催化环化，分别产生对映体纯的二氢异喹啉 40 和 41。在磺酰胺 26d、27d 和氨基甲酸酯 37、38 的环化过程中，手性助剂——二醇 39——被原封不动地裂解，可以以良好的收率回收。