ethyl [(4-(2-cyanoethyl)phenyl)thio]acetate | 340131-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl [(4-(2-cyanoethyl)phenyl)thio]acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[4-(2-cyanoethyl)phenyl]sulfanylacetate
• CAS: 340131-06-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: CGWSZGYXQAJELY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [(4-(2-cyanoethyl)phenyl)thio]acetate 在 哌啶 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-2-(4-hexyloxyphenylmethylene)-5-(2-cyanoethyl)benzo[b]thiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  含有半硫靛蓝生色团的光可切换脂质的合成和表征。

  摘要：

  描述了包含半硫靛蓝发色团作为脂肪酸一部分的四种脂质的合成。溴代苯硫基乙酸酯与丙烯腈的Heck反应，然后还原，酯水解和Friedel-Craft酰化-环化生成取代的硫代吲哚酚，然后与烷氧基苯甲醛缩合生成半硫靛蓝。“无溶剂”腈水解，然后将酸与甘油磷酸胆碱混合酸酐偶联，生成带有两个半硫靛蓝生色团的脂质。研究了各种半硫靛蓝衍生物的光化学，以确认在均相有机溶液和双分子层膜中预期的光异构化。紫外可见光谱的特征变化与完全可逆的Z-E光异构化一致。

  DOI：

  10.1021/jo0056848
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [(4-(2-cyanoethenyl)phenyl)thio]acetate 在 Ph(PPh₃)3Cl 氢气 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 216.0h， 以65%的产率得到ethyl [(4-(2-cyanoethyl)phenyl)thio]acetate
  参考文献：
  名称：

  含有半硫靛蓝生色团的光可切换脂质的合成和表征。

  摘要：

  描述了包含半硫靛蓝发色团作为脂肪酸一部分的四种脂质的合成。溴代苯硫基乙酸酯与丙烯腈的Heck反应，然后还原，酯水解和Friedel-Craft酰化-环化生成取代的硫代吲哚酚，然后与烷氧基苯甲醛缩合生成半硫靛蓝。“无溶剂”腈水解，然后将酸与甘油磷酸胆碱混合酸酐偶联，生成带有两个半硫靛蓝生色团的脂质。研究了各种半硫靛蓝衍生物的光化学，以确认在均相有机溶液和双分子层膜中预期的光异构化。紫外可见光谱的特征变化与完全可逆的Z-E光异构化一致。

  DOI：

  10.1021/jo0056848

文献信息

• Synthesis and Characterization of Photoswitchable Lipids Containing Hemithioindigo Chromophores
  作者：Keetah Eggers、Thomas M. Fyles、Pedro J. Montoya-Pelaez

  DOI：10.1021/jo0056848

  日期：2001.5.1

  chromophore as part of the fatty acid is described. Heck reaction of bromophenyl thioacetate esters with acrylonitrile, followed by reduction, ester hydrolysis, and Friedel--Craft acylation--cyclization gave a substituted thioindoxyl that condensed with an alkoxy benzaldehyde to produce the hemithioindigo. "Solventless" nitrile hydrolysis followed by mixed anhydride coupling of the acid with glycerophosphocholine

  描述了包含半硫靛蓝发色团作为脂肪酸一部分的四种脂质的合成。溴代苯硫基乙酸酯与丙烯腈的Heck反应，然后还原，酯水解和Friedel-Craft酰化-环化生成取代的硫代吲哚酚，然后与烷氧基苯甲醛缩合生成半硫靛蓝。“无溶剂”腈水解，然后将酸与甘油磷酸胆碱混合酸酐偶联，生成带有两个半硫靛蓝生色团的脂质。研究了各种半硫靛蓝衍生物的光化学，以确认在均相有机溶液和双分子层膜中预期的光异构化。紫外可见光谱的特征变化与完全可逆的Z-E光异构化一致。