(E)-5-Methoxymethoxy-4-oxo-hex-2-enoic acid benzyl ester | 335080-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-Methoxymethoxy-4-oxo-hex-2-enoic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (E)-5-(methoxymethoxy)-4-oxohex-2-enoate
• CAS: 335080-80-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: VVUHAOAOUXQEQG-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-Methoxymethoxy-4-oxo-hex-2-enoic acid benzyl ester 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-(4S,5S)-4-Hydroxy-5-methoxymethoxy-hex-2-enoic acid benzyl ester 、 (E)-(4S,5R)-4-Hydroxy-5-methoxymethoxy-hex-2-enoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  呋喃环氧化策略用于合成大环酯A和B.

  摘要：

  通过使用便利的协议将2-取代的呋喃转化为4-氧代-2-链烯酸（（i）NBS，（ii）NaClO（2）），从呋喃醇5（> 98）合成大酚B（2） ％ee）和酸6（99％ee）。该方案首先应用于5的PMB醚，得到酸13b。另一方面，在TBS基团脱保护后，酸6与5的DCC缩合得到16。再次在13b和16之间进行缩合以提供关键的酮17，将其用Zn（BH（4））（2）还原后可立体选择性地提供抗醇18（15：1）。在保护/脱保护步骤之后，使用上述呋喃氧化方案将呋喃18转化为癸二酸3，并用Cl（3）C（6）H（2）COCl，Et（3）N和3进行内酯化。 DMAP得到22（MOM醚为2），将其用TFA脱保护后得到2。然后研究了将22转变为大环内酯A（1）。尽管通过螯合控制的还原反应22可以得到所需的抗醇24，但Zn（BH（4））（2）在<-90摄氏度下可得到2约1：1的抗/合成醇混合物。相反，在-15摄氏

  DOI：

  10.1021/jo001495d
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Methoxymethoxy-ethyl)-furan 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (E)-5-Methoxymethoxy-4-oxo-hex-2-enoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  呋喃环氧化策略用于合成大环酯A和B.

  摘要：

  通过使用便利的协议将2-取代的呋喃转化为4-氧代-2-链烯酸（（i）NBS，（ii）NaClO（2）），从呋喃醇5（> 98）合成大酚B（2） ％ee）和酸6（99％ee）。该方案首先应用于5的PMB醚，得到酸13b。另一方面，在TBS基团脱保护后，酸6与5的DCC缩合得到16。再次在13b和16之间进行缩合以提供关键的酮17，将其用Zn（BH（4））（2）还原后可立体选择性地提供抗醇18（15：1）。在保护/脱保护步骤之后，使用上述呋喃氧化方案将呋喃18转化为癸二酸3，并用Cl（3）C（6）H（2）COCl，Et（3）N和3进行内酯化。 DMAP得到22（MOM醚为2），将其用TFA脱保护后得到2。然后研究了将22转变为大环内酯A（1）。尽管通过螯合控制的还原反应22可以得到所需的抗醇24，但Zn（BH（4））（2）在<-90摄氏度下可得到2约1：1的抗/合成醇混合物。相反，在-15摄氏

  DOI：

  10.1021/jo001495d

文献信息

• Furan Ring Oxidation Strategy for the Synthesis of Macrosphelides A and B
  作者：Yuichi Kobayashi、G. Biju Kumar、Tomoaki Kurachi、Hukum P. Acharya、Takashi Yamazaki、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1021/jo001495d

  日期：2001.3.1

  degrees C gave a 2 approximately 1:1 mixture of anti/syn alcohols. On the contrary, reduction with NaBH(4) in MeOH at -15 degrees C produced the syn isomer 23 with >10:1 diastereoselectivity. Mitsunobu inversion of the resulting C(14)-hydroxyl group and deprotection of the MOM group with TFA afforded 1. Similarly, reduction of 2 with NaBH(4) afforded the C(14)-epimer of 1 stereoselectively. The observed

  通过使用便利的协议将2-取代的呋喃转化为4-氧代-2-链烯酸（（i）NBS，（ii）NaClO（2）），从呋喃醇5（> 98）合成大酚B（2） ％ee）和酸6（99％ee）。该方案首先应用于5的PMB醚，得到酸13b。另一方面，在TBS基团脱保护后，酸6与5的DCC缩合得到16。再次在13b和16之间进行缩合以提供关键的酮17，将其用Zn（BH（4））（2）还原后可立体选择性地提供抗醇18（15：1）。在保护/脱保护步骤之后，使用上述呋喃氧化方案将呋喃18转化为癸二酸3，并用Cl（3）C（6）H（2）COCl，Et（3）N和3进行内酯化。 DMAP得到22（MOM醚为2），将其用TFA脱保护后得到2。然后研究了将22转变为大环内酯A（1）。尽管通过螯合控制的还原反应22可以得到所需的抗醇24，但Zn（BH（4））（2）在<-90摄氏度下可得到2约1：1的抗/合成醇混合物。相反，在-15摄氏