Aminomethyl-phosphonic acid benzyl ester 3-[benzyloxycarbonyl-(4-benzyloxycarbonylamino-butyl)-amino]-propyl ester | 197971-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Aminomethyl-phosphonic acid benzyl ester 3-[benzyloxycarbonyl-(4-benzyloxycarbonylamino-butyl)-amino]-propyl ester
• 英文别名: benzyl N-[3-[aminomethyl(phenylmethoxy)phosphoryl]oxypropyl]-N-[4-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]carbamate
• CAS: 197971-41-8
• 化学式: C₃₁H₄₀N₃O₇P
• 分子量: 597.648
• InChiKey: BGJQKDHBOIIOLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Aminomethyl-phosphonic acid benzyl ester 3-[benzyloxycarbonyl-(4-benzyloxycarbonylamino-butyl)-amino]-propyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 生成 (S)-4-Amino-4-[(S)-1-({[3-(4-amino-butylamino)-propoxy]-hydroxy-phosphorylmethyl}-carbamoyl)-ethylcarbamoyl]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biochemical Studies of Phosphorus-Based “Tetrahedral Mimics” as Inhibitors of ATP-Dependent Ligases

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426509908546195
• 作为产物：
  描述：

  (1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-phosphonic acid monobenzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Aminomethyl-phosphonic acid benzyl ester 3-[benzyloxycarbonyl-(4-benzyloxycarbonylamino-butyl)-amino]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽亚精胺合成酶/酰胺酶抑制剂谷胱甘肽亚精胺的膦酸酯和膦酰胺类似物的设计，合成和生化评估。

  摘要：

  合成了设计用来模拟在谷胱甘肽亚精胺（Gsp）的合成或水解过程中形成的两个不同的四面体中间体的三种磷酸肽，并将其作为双功能酶Gsp合成酶/酰胺酶的抑制剂进行评估。虽然确定含多胺的磷酸肽是有效的和选择性的抑制剂，但它们在酰胺酶结构域上选择性地抑制了合成酶的活性。含膦酸酯的四面体模拟物是Gsp合成酶的可逆混合型抑制剂，与游离酶（Ki）结合的抑制剂的抑制常数为6 microM，与酶-底物复合物（Ki' ）。相应的氨基磷酸膦酸酯是一种缓慢结合的抑制剂，Ki为24 microM，Ki *（异构化抑制常数）为0.88 microM。

  DOI：

  10.1021/jm970414b

文献信息

• Design, Synthesis, and Biochemical Evaluation of Phosphonate and Phosphonamidate Analogs of Glutathionylspermidine as Inhibitors of Glutathionylspermidine Synthetase/Amidase from <i>Escherichia coli</i>
  作者：Shoujun Chen、Chun-Hung Lin、David S. Kwon、Christopher T. Walsh、James K. Coward

  DOI：10.1021/jm970414b

  日期：1997.11.1

  phosphapeptides designed to mimic two distinct tetrahedral intermediates formed during either the synthesis or hydrolysis of glutathionylspermidine (Gsp) were synthesized and evaluated as inhibitors of the bifunctional enzyme Gsp synthetase/amidase. While the polyamine-containing phosphapeptides were determined to be potent and selective inhibitors, they selectively inhibit the synthetase activity over

  合成了设计用来模拟在谷胱甘肽亚精胺（Gsp）的合成或水解过程中形成的两个不同的四面体中间体的三种磷酸肽，并将其作为双功能酶Gsp合成酶/酰胺酶的抑制剂进行评估。虽然确定含多胺的磷酸肽是有效的和选择性的抑制剂，但它们在酰胺酶结构域上选择性地抑制了合成酶的活性。含膦酸酯的四面体模拟物是Gsp合成酶的可逆混合型抑制剂，与游离酶（Ki）结合的抑制剂的抑制常数为6 microM，与酶-底物复合物（Ki' ）。相应的氨基磷酸膦酸酯是一种缓慢结合的抑制剂，Ki为24 microM，Ki *（异构化抑制常数）为0.88 microM。
• Synthesis and Biochemical Studies of Phosphorus-Based “Tetrahedral Mimics” as Inhibitors of ATP-Dependent Ligases
  作者：James K. Coward

  DOI：10.1080/10426509908546195

  日期：1999.1.1