[(1R,2R,4S)-2-azido-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopentyl] 4-methylbenzenesulfonate | 233588-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,2R,4S)-2-azido-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopentyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 233588-79-9
• 化学式: C₁₉H₃₁N₃O₄SSi
• 分子量: 425.624
• InChiKey: RGIBRCTZROABGR-CGTJXYLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,4S)-2-azido-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopentyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 [(1S,4R)-4-azidocyclopent-2-en-1-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient and Enantioselective Synthesis of Carbocyclic Nucleoside Analogs Using Selective Early Transition Metal Catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961241l
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基丙二酸二乙酯 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (S,S)-Cr(NH₂)C₆H₁₀(NCHC₆H₂(t-Bu)2O)2 、 WOCl₂(OC₆Br₂H₃)2 、 氰化钠 、 四乙基铅 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 [(1R,2R,4S)-2-azido-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopentyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient and Enantioselective Synthesis of Carbocyclic Nucleoside Analogs Using Selective Early Transition Metal Catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961241l

文献信息

• Highly Efficient and Enantioselective Synthesis of Carbocyclic Nucleoside Analogs Using Selective Early Transition Metal Catalysis
  作者：Luis E. Martínez、William A. Nugent、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jo961241l

  日期：1996.1.1