1-[(E)-(3S,4R)-3,4,5-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-1-enyl]-9H-β-carboline | 1027534-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-[(E)-(3S,4R)-3,4,5-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-1-enyl]-9H-β-carboline
• 英文别名: [(E,2R,3S)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)pent-4-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1027534-81-1
• 化学式: C₃₄H₅₈N₂O₃Si₃
• 分子量: 627.103
• InChiKey: AXDUGBKTYKSULG-SIJQSZKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.53
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(E)-(3S,4R)-3,4,5-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-1-enyl]-9H-β-carboline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 51.0h， 以90%的产率得到1-[(3S,4R)-3,4,5-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentyl]-9H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Structure and Synthesis of a New Chiral .BETA.-Carboline Found in Cultured Cell Clumps of Rauwolfia serpentina and Rhazya stricta.

  摘要：

  在对两种夹竹桃科植物——蛇木和狭叶夹竹桃的杂交培养细胞代谢产物进行化学研究的过程中，发现了一种新的手性β-咔啉衍生物——化合物D。通过从色胺和D-葡萄糖开始的化学合成，该结构得到了严格的证实。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2195
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (E)-(S)-1-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-3-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-allyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 1-[(E)-(3S,4R)-3,4,5-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-1-enyl]-9H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Structure and Synthesis of a New Chiral .BETA.-Carboline Found in Cultured Cell Clumps of Rauwolfia serpentina and Rhazya stricta.

  摘要：

  在对两种夹竹桃科植物——蛇木和狭叶夹竹桃的杂交培养细胞代谢产物进行化学研究的过程中，发现了一种新的手性β-咔啉衍生物——化合物D。通过从色胺和D-葡萄糖开始的化学合成，该结构得到了严格的证实。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2195

文献信息

• Structure and Synthesis of a New Chiral .BETA.-Carboline Found in Cultured Cell Clumps of Rauwolfia serpentina and Rhazya stricta.
  作者：Mariko KITAJIMA、Seiichiro SHIRAKAWA、Samia G. A. ABDEL-MOTY、Hiromitsu TAKAYAMA、Shin-ichiro SAKAI、Norio AIMI、Joachim STOCKIGT

  DOI：10.1248/cpb.44.2195

  日期：——

  The structure of a new chiral β-carboline derivative, Compound D, which was found during the chemical investigation of metabolites formed by cultured hybrid cells of two Apocynaceae plants, Rauwolfia serpentina Benth. and Rhazya stricta Decaisne, was rigorously confirmed by chemical synthesis starting from tryptamine and D-glucose.

  在对两种夹竹桃科植物——蛇木和狭叶夹竹桃的杂交培养细胞代谢产物进行化学研究的过程中，发现了一种新的手性β-咔啉衍生物——化合物D。通过从色胺和D-葡萄糖开始的化学合成，该结构得到了严格的证实。