1-[(3S,4R)-3,4,5-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentyl]-9H-β-carboline | 1053618-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-[(3S,4R)-3,4,5-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentyl]-9H-β-carboline
• 英文别名: [(2R,3S)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)pentan-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1053618-01-1
• 化学式: C₃₄H₆₀N₂O₃Si₃
• 分子量: 629.118
• InChiKey: NHVPVZUAMKEWSJ-XZWHSSHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.45
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3S,4R)-3,4,5-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentyl]-9H-β-carboline 在 selenium(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3S,4R)-1-β-carbolin-3,4,5-trihydroxyketone
  参考文献：
  名称：

  Structure and Synthesis of a New Chiral .BETA.-Carboline Found in Cultured Cell Clumps of Rauwolfia serpentina and Rhazya stricta.

  摘要：

  在对两种夹竹桃科植物——蛇木和狭叶夹竹桃的杂交培养细胞代谢产物进行化学研究的过程中，发现了一种新的手性β-咔啉衍生物——化合物D。通过从色胺和D-葡萄糖开始的化学合成，该结构得到了严格的证实。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2195
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2R,3S)-5-(9H-β-Carbolin-1-yl)-pent-4-ene-1,2,3-triol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 1-[(3S,4R)-3,4,5-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentyl]-9H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Structure and Synthesis of a New Chiral .BETA.-Carboline Found in Cultured Cell Clumps of Rauwolfia serpentina and Rhazya stricta.

  摘要：

  在对两种夹竹桃科植物——蛇木和狭叶夹竹桃的杂交培养细胞代谢产物进行化学研究的过程中，发现了一种新的手性β-咔啉衍生物——化合物D。通过从色胺和D-葡萄糖开始的化学合成，该结构得到了严格的证实。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2195