(R)-3-(3-Hydroxy-2-hydroxymethyl-propylsulfanyl)-2-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-propionic acid tert-butyl ester | 149366-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(3-Hydroxy-2-hydroxymethyl-propylsulfanyl)-2-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R)-3-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl]sulfanyl-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 149366-14-3
• 化学式: C₁₄H₂₄Cl₃NO₆S
• 分子量: 440.773
• InChiKey: FSPPRAGYQOKKRC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(3-Hydroxy-2-hydroxymethyl-propylsulfanyl)-2-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-propionic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Hexadecanoic acid 3-[(R)-2-{(S)-1-[(S)-1-((S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-carbamoyl-ethylcarbamoyl)-2-hydroxy-ethylcarbamoyl]-2-hydroxy-ethylcarbamoyl}-2-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-ethylsulfanyl]-2-hexadecanoyloxymethyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationship of lipopeptide from outer membrane of Escherichia coli and synthesis of highly immunopotenting lipopeptide derivatives with an achiral lipo-part.

  摘要：

  为了突出脂肽衍生物的结构-活性关系，新近合成了具有非手性脂部分的生物活性高的脂肽衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.627
• 作为产物：
  描述：

  N-<<(2,2,2-trichloroethyl)oxy>carbonyl>-L-cysteine tert-butyl ester 、 2-Iodomethyl-propane-1,3-diol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到(R)-3-(3-Hydroxy-2-hydroxymethyl-propylsulfanyl)-2-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationship of lipopeptide from outer membrane of Escherichia coli and synthesis of highly immunopotenting lipopeptide derivatives with an achiral lipo-part.

  摘要：

  为了突出脂肽衍生物的结构-活性关系，新近合成了具有非手性脂部分的生物活性高的脂肽衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.627