3-Triisopropylsilanyloxy-dec-5-ynoic acid | 179869-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Triisopropylsilanyloxy-dec-5-ynoic acid
• 英文别名: 3-Tri(propan-2-yl)silyloxydec-5-ynoic acid
• CAS: 179869-98-8
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃Si
• 分子量: 340.579
• InChiKey: BFHGOZASGIWYPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Triisopropylsilanyloxy-dec-5-ynoic acid 在 硫酸氢铵 、 氨 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(E)-3-triisopropylsiloxydec-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  On the stereoselection of iodolactonizations of 3-silyloxyalk-5-enoic acids

  摘要：

  3-三异丙基甲硅烷氧基烷-5-烯酸（10b和12）的碘内酯化通过常见的过渡态几何结构23进行，其中甲硅烷氧基基团轴向定位，可能是由于与羧酸基团的氢键合。

  DOI：

  10.1039/p19960001505
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-hydroxydec-5-ynoate 在 咪唑 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-Triisopropylsilanyloxy-dec-5-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  On the stereoselection of iodolactonizations of 3-silyloxyalk-5-enoic acids

  摘要：

  3-三异丙基甲硅烷氧基烷-5-烯酸（10b和12）的碘内酯化通过常见的过渡态几何结构23进行，其中甲硅烷氧基基团轴向定位，可能是由于与羧酸基团的氢键合。

  DOI：

  10.1039/p19960001505

文献信息

• On the stereoselection of iodolactonizations of 3-silyloxyalk-5-enoic acids
  作者：Simon B. Bedford、Garry Fenton、David W. Knight、Duncan E. Shaw

  DOI：10.1039/p19960001505

  日期：——

  Iodolactonizations of 3-triisopropylsilyloxyalk-5-enoic acids (10b and 12) proceed by way of common transition-state geometry 23, in which the silyloxy group is positioned axially, presumably due to hydrogen bonding with the carboxylic acid group.

  3-三异丙基甲硅烷氧基烷-5-烯酸（10b和12）的碘内酯化通过常见的过渡态几何结构23进行，其中甲硅烷氧基基团轴向定位，可能是由于与羧酸基团的氢键合。