4-Methoxymethyl-6,9-dimethyl-thieno[3,2-g]chromen-2-one | 212326-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Methoxymethyl-6,9-dimethyl-thieno[3,2-g]chromen-2-one
• 英文别名: 4-(Methoxymethyl)-6,9-dimethylthieno[3,2-g]chromen-2-one
• CAS: 212326-91-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• 分子量: 274.34
• InChiKey: ZDOJRAFJSHNSRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-Methoxymethyl-6,9-dimethyl-thieno[3,2-g]chromen-2-one 在 氢溴酸 作用下， 生成 Acetic acid 6,9-dimethyl-2-oxo-2H-thieno[3,2-g]chromen-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  线性和有角的4-甲氧基甲基硫代香豆素和4-乙酰氧基甲基硫代香豆素的合成和生物活性。

  摘要：

  本文报道了4-甲氧基甲基和4-乙酰氧基甲基-6,9-二甲基-2H-噻吩并[3,2-g] -1-苯并吡喃-2-酮以及4-甲氧基甲基和4-乙酰氧基甲基-的合成6,9-二甲基-2H-噻吩并[2,3-h] -1-苯并吡喃-2-一。在UVA辐照条件下在人细胞上测试了合成的衍生物。还研究了皮肤光毒性和DNA中的交联形成。结果表明，新的硫杂香豆素具有良好的抗增殖活性，比众所周知的光化学治疗药物8-甲氧基补骨脂素强，但实际上没有皮肤光敏作用。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(98)00007-x
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-4-methoxymethyl-8-methylcoumarin 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-Methoxymethyl-6,9-dimethyl-thieno[3,2-g]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  线性和有角的4-甲氧基甲基硫代香豆素和4-乙酰氧基甲基硫代香豆素的合成和生物活性。

  摘要：

  本文报道了4-甲氧基甲基和4-乙酰氧基甲基-6,9-二甲基-2H-噻吩并[3,2-g] -1-苯并吡喃-2-酮以及4-甲氧基甲基和4-乙酰氧基甲基-的合成6,9-二甲基-2H-噻吩并[2,3-h] -1-苯并吡喃-2-一。在UVA辐照条件下在人细胞上测试了合成的衍生物。还研究了皮肤光毒性和DNA中的交联形成。结果表明，新的硫杂香豆素具有良好的抗增殖活性，比众所周知的光化学治疗药物8-甲氧基补骨脂素强，但实际上没有皮肤光敏作用。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(98)00007-x

文献信息

• Synthesis and biological activity of linear and angular 4-methoxymethylthienocoumarins and 4-acetoxymethylthienocoumarins
  作者：Paolo Rodighiero、Giovanni Pastorini、Lisa Dalla Via、Ornella Gia、Sebastiano Marciani Magno

  DOI：10.1016/s0014-827x(98)00007-x

  日期：1998.5

  This paper reports the synthesis of 4-methoxymethyl and 4-acetoxymethyl-6,9-dimethyl-2H-thieno[3,2-g]-1-benzopyran-2-one as well as 4-methoxymethyl- and 4-acetoxymethyl-6,9-dimethyl-2H-thieno[2,3-h]-1- benzopyran-2-one. The synthesized derivatives were tested on human cells in UVA irradiation conditions. Skin phototoxicity and cross-link formation in DNA were also studied. Results indicate that the

  本文报道了4-甲氧基甲基和4-乙酰氧基甲基-6,9-二甲基-2H-噻吩并[3,2-g] -1-苯并吡喃-2-酮以及4-甲氧基甲基和4-乙酰氧基甲基-的合成6,9-二甲基-2H-噻吩并[2,3-h] -1-苯并吡喃-2-一。在UVA辐照条件下在人细胞上测试了合成的衍生物。还研究了皮肤光毒性和DNA中的交联形成。结果表明，新的硫杂香豆素具有良好的抗增殖活性，比众所周知的光化学治疗药物8-甲氧基补骨脂素强，但实际上没有皮肤光敏作用。