(2R,5S)-2-(p-methoxyphenyl)-7-methyl-3-oxa-1-azabicyclo<3.3.0>oct-6-en-8-one | 170885-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,5S)-2-(p-methoxyphenyl)-7-methyl-3-oxa-1-azabicyclo<3.3.0>oct-6-en-8-one
• 英文别名: (3R,7aS)-3-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-3,7a-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 170885-20-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: FFHPLNDNWOCXBC-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-2-(p-methoxyphenyl)-7-methyl-3-oxa-1-azabicyclo<3.3.0>oct-6-en-8-one 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(3R,6S,7S,7aS,3'R,7'aR)-3,3'-Bis-(4-methoxy-phenyl)-6,6'-dimethyl-1,6,7,7a-tetrahydro-[7,7'a]bi[pyrrolo[1,2-c]oxazolyl]-5,5'-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Pyrrolidine Derivatives from (S)-Pyroglutamic Acid. II. 4-(Hydroxymethyl)-3-azabicyclo(3.1.0)hexan-2-ones and 5,5-Disubstituted 2-Pyrrolidinones.

  摘要：

  手性吡咯烷衍生物 4-（羟甲基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-酮（10 和 11）和 5，5-二取代的 2-吡咯烷酮（20，21 和 22）是从 (S)- 吡咯谷氨酸开始合成的，并根据双环内酰胺中间体的 1H-NMR 光谱进行了绝对构型测定。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.36
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-2-(p-methoxyphenyl)-7-methyl-7-(phenylthio)-3-oxa-1-azabicyclo<3.3.0>octan-2-one 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (2R,5S)-2-(p-methoxyphenyl)-7-methyl-3-oxa-1-azabicyclo<3.3.0>oct-6-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Pyrrolidine Derivatives from (S)-Pyroglutamic Acid. I: 7-Substituted (2R,5S)-2-Aryl-1-aza-3-oxabicyclo(3.3.0)octan-8-ones, 7-Substituted (2R,5S)-2-Aryl-1-aza-3-oxabicyclo(3.3.0)oct-6-en-8-ones and 3-Substituted (S)-5-(Hydroxymethyl)-2-pyrrolidinones.

  摘要：

  下列手性吡咯烷衍生物，7-取代的(2R, 5S)-2-芳基-1-氮杂-3-氧杂双环[3.3.0]辛-8-酮(18-24)，7-取代的(2R, 5S)-2-芳基-1-氮杂-3-氧杂双环[3.3.0]辛-6-烯-8-酮(25-29)和 3-取代的(S)-5-(羟甲基)-2-吡咯烷酮(30-34)。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1081