(2S)-6-(羟基甲基)-2-甲基-2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮 | 146064-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: (2S)-6-(羟基甲基)-2-甲基-2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮
• 英文名称: (-)-erinapyrone A
• 英文别名: Erinapyrone A；(2S)-6-(hydroxymethyl)-2-methyl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 146064-66-6
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: FXGUGSUNHREWBM-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2S)-6-(羟基甲基)-2-甲基-2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (S)-6-methyl-4-oxo-5,6-dihydro-4H-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Erinapyrones A and B from the Cultured Mycelia ofHericium erinaceum

  摘要：

  从猴头菇菌丝培养液中分离出新型γ-吡喃酮类化合物，即刺猴头素A和B。这些化合物对HeLa细胞具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.2475
• 作为产物：
  描述：

  [2-[[2-[(2S)-2-hydroxypropyl]-1,3-dithian-2-yl]methyl]-1,3-dithian-2-yl]methyl acetate 在 potassium carbonate 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S)-6-(羟基甲基)-2-甲基-2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of (-)-Erinapyrones A and B

  摘要：

  (-)-Erinapyrone A 和 (-)-erinapyrone B 已成功通过少量步骤从双(2-(1,3-二硫烷基))甲烷、(S)-丙二醇和(R)-苯基环氧化物合成。然而，这些合成化合物的比旋光度比天然产物更高。通过使用对映体环氧化物，合成了erinapyrones A 和 B 的两种对映体，这些对映体显示出绝对值相同但符号相反的比旋光度。此外，还合成了外消旋化合物作为标准样品，用于在手性气相色谱柱上进行光学分辨率分析。

  DOI：

  10.3987/com-95-7286

文献信息

• Asymmetric Syntheses of (-)-Erinapyrones A and B
  作者：Yoshihiro Noda、Takeshi Fukaya、Mitsuko Kikuchi

  DOI：10.3987/com-95-7286

  日期：——

  (-)-Erinapyrone A and (-)-erinapyrone B have been synthesized in short steps from bis-2-(1,3-dithianyl)methane, (S)-propylene oxide and (R)-benzyl glycidyl ether. These synthetic compounds, however, showed higher specific rotation values than those of the natural products. Both enantiomers of erinapyrones A and B were synthesized by the use of antipodal epoxides. These enantiomers showed same specific rotation values with reverse signs. The racemic compounds were also synthesized as standard samples for analysis on chiral gc column for optical resolution.

  (-)-Erinapyrone A 和 (-)-erinapyrone B 已成功通过少量步骤从双(2-(1,3-二硫烷基))甲烷、(S)-丙二醇和(R)-苯基环氧化物合成。然而，这些合成化合物的比旋光度比天然产物更高。通过使用对映体环氧化物，合成了erinapyrones A 和 B 的两种对映体，这些对映体显示出绝对值相同但符号相反的比旋光度。此外，还合成了外消旋化合物作为标准样品，用于在手性气相色谱柱上进行光学分辨率分析。
• Erinapyrones A and B from the Cultured Mycelia of<i>Hericium erinaceum</i>
  作者：Hirokazu Kawagishi、Ryoko Shirai、Hideki Sakamoto、Satoshi Yoshida、Fumihiro Ojima、Yukio Ishiguro

  DOI：10.1246/cl.1992.2475

  日期：1992.12

  Novel γ-pyrones, erinapyrones A and B, were isolated from the culture-broth of Hericium erinaceum mycelia. These compounds had cytotoxicity toward HeLa cells.

  从猴头菇菌丝培养液中分离出新型γ-吡喃酮类化合物，即刺猴头素A和B。这些化合物对HeLa细胞具有细胞毒性。