Acetic acid (S)-6-methyl-4-oxo-5,6-dihydro-4H-pyran-2-ylmethyl ester | 175030-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Acetic acid (S)-6-methyl-4-oxo-5,6-dihydro-4H-pyran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2S)-2-methyl-4-oxo-2,3-dihydropyran-6-yl]methyl acetate
• CAS: 175030-56-5
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: JTFWIRNLWDELCF-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (S)-6-methyl-4-oxo-5,6-dihydro-4H-pyran-2-ylmethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以77%的产率得到(2S)-6-(羟基甲基)-2-甲基-2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of (-)-Erinapyrones A and B

  摘要：

  (-)-Erinapyrone A 和 (-)-erinapyrone B 已成功通过少量步骤从双(2-(1,3-二硫烷基))甲烷、(S)-丙二醇和(R)-苯基环氧化物合成。然而，这些合成化合物的比旋光度比天然产物更高。通过使用对映体环氧化物，合成了erinapyrones A 和 B 的两种对映体，这些对映体显示出绝对值相同但符号相反的比旋光度。此外，还合成了外消旋化合物作为标准样品，用于在手性气相色谱柱上进行光学分辨率分析。

  DOI：

  10.3987/com-95-7286
• 作为产物：
  描述：

  [2-[[2-[(2S)-2-hydroxypropyl]-1,3-dithian-2-yl]methyl]-1,3-dithian-2-yl]methyl acetate 在 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以45%的产率得到Acetic acid (S)-6-methyl-4-oxo-5,6-dihydro-4H-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of (-)-Erinapyrones A and B

  摘要：

  (-)-Erinapyrone A 和 (-)-erinapyrone B 已成功通过少量步骤从双(2-(1,3-二硫烷基))甲烷、(S)-丙二醇和(R)-苯基环氧化物合成。然而，这些合成化合物的比旋光度比天然产物更高。通过使用对映体环氧化物，合成了erinapyrones A 和 B 的两种对映体，这些对映体显示出绝对值相同但符号相反的比旋光度。此外，还合成了外消旋化合物作为标准样品，用于在手性气相色谱柱上进行光学分辨率分析。

  DOI：

  10.3987/com-95-7286

文献信息

• Erinapyrones A and B from the Cultured Mycelia of<i>Hericium erinaceum</i>
  作者：Hirokazu Kawagishi、Ryoko Shirai、Hideki Sakamoto、Satoshi Yoshida、Fumihiro Ojima、Yukio Ishiguro

  DOI：10.1246/cl.1992.2475

  日期：1992.12

  Novel γ-pyrones, erinapyrones A and B, were isolated from the culture-broth of Hericium erinaceum mycelia. These compounds had cytotoxicity toward HeLa cells.

  从猴头菇菌丝培养液中分离出新型γ-吡喃酮类化合物，即刺猴头素A和B。这些化合物对HeLa细胞具有细胞毒性。