5-(1'',2''-Dihydro-2''-thioxospiro[cyclohexane-1,3''-[3H]indol]-5''-yl)-4-methyl-2-thiophenecarbonitrile | 305832-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(1'',2''-Dihydro-2''-thioxospiro[cyclohexane-1,3''-[3H]indol]-5''-yl)-4-methyl-2-thiophenecarbonitrile
• 英文别名: 5-(1',2'-dihydro-2'-thioxospiro[cyclohexane-1,3'-[3H]indol]-5'-yl)-2-thiophenecarbonitrile；4-methyl-5-(2-sulfanylidenespiro[1H-indole-3,1'-cyclohexane]-5-yl)thiophene-2-carbonitrile
• CAS: 305832-20-6
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂S₂
• 分子量: 338.497
• InChiKey: YXOZMFMNOYPEFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1'',2''-Dihydro-2''-thioxospiro[cyclohexane-1,3''-[3H]indol]-5''-yl)-4-methyl-2-thiophenecarbonitrile 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 以85%的产率得到4-methyl-5-2-thiophenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Thio-oxindole derivatives

  摘要：

  这项发明涉及激素受体的激动剂化合物，其具有以下一般结构： 其中： R1和R2为H、烷基、取代烷基；OH；O(烷基)；O(取代烷基)；OAc；芳基；取代芳基；杂环芳基；取代杂环芳基；烷基芳基；烷基杂环芳基；1-丙炔基；或3-丙炔基；或R1和R2连接形成烷基、烯基或杂环环；或R1和R2共同包括与CMe2形成双键的C(环烷基)、O或C(环醚)；R3为H、OH、NH2、C1至C6烷基、取代C1至C6烷基、C3至C6烯基、炔基、取代炔基，或CORA；RA为H、C1至C3烷基、取代C1至C3烷基、C1至C3烷氧基、取代C1至C3烷氧基、C1至C3氨基烷基，或取代C1至C3氨基烷基；R4为H、卤素、CN、NH2、NO2、C1至C6烷基，或取代C1至C6烷基、C1至C6烷氧基，取代C1至C6烷氧基、C1至C6氨基烷基，或取代C1至C6氨基烷基；R5为可选择取代并选自苯环、具有1、2或3个来自O、S、SO、SO2或NR6的杂原子的五元或六元杂环环；或吲哚-4-基、吲哚-7-基或苯并-2-噻吩基团；Q1为S、NR7、CR8R9；或其药学上可接受的盐，以及使用这些化合物诱导避孕或治疗与孕激素相关的癌症和腺癌的方法。

  公开号：

  US06355648B1
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-5-(2'-oxo-2',3'-dihydrospiro[cyclohexane-1,3'-[3H]indol]-5'-yl)-2-thiophene carbonitrile 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-(1'',2''-Dihydro-2''-thioxospiro[cyclohexane-1,3''-[3H]indol]-5''-yl)-4-methyl-2-thiophenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型的5-芳基-1,3-二氢吲哚-2-硫酮。口服有效的孕激素受体激动剂。

  摘要：

  在我们对3,3-二取代-5-芳基氧吲哚衍生的孕酮受体（PR）拮抗剂的研究过程中，我们发现将酰胺官能团改变为硫代酰胺会导致化合物显示出强大的PR激动剂活性。在这种交流中，将讨论各种5-芳硫基-羟吲哚的合成，结构活性关系（SAR）和体内活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00129-x

文献信息

• [EN] THIO-OXINDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE THIO-OXINDOLE
  申请人：AMERICAN HOME PROD

  公开号：WO2000066555A1

  公开（公告）日：2000-11-09

  This invention relates to compounds which are agonists of the progesterone receptor which have general structures (1) or (2) wherein the substituents are as defined; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as methods of using these compounds to induce contraception or treat progesterone-related carcinomas and adenocarcinomas.

  本发明涉及一类通式（1）或（2）的孕激素受体激动剂化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如所定义；以及使用这些化合物诱导避孕或治疗孕激素相关的癌症和腺癌的方法。
• Methods of treating skin disorders using thio-oxindole derivatives
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040006122A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention provides methods of treating skin disorders includes delivering to a mammal a composition containing a compound of formula I, or tautomers thereof, in a regimen, wherein formula I is: 1 and wherein R 1 -R 5 and Q 1 are defined as described herein. Specifically, methods for treating acne, hirsutism, and a composition for conditioning the skin are described.

  本发明提供了治疗皮肤疾病的方法，包括向哺乳动物按疗程递送含有式I化合物或其同系物的组合物，其中式I为： 1 其中 R 1 -R 5 和 Q 1 的定义如本文所述。具体来说，本文描述了治疗痤疮、多毛症的方法和一种用于调节皮肤的组合物。
• THIO-OXINDOLE DERIVATIVES
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：EP1181275A1

  公开（公告）日：2002-02-27
• USE OF THIO-OXINDOLE DERIVATIVES IN TREATMENT OF SKIN DISORDERS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1515680A2

  公开（公告）日：2005-03-23
• EP1515680A4
  申请人：——

  公开号：EP1515680A4

  公开（公告）日：2005-09-21