(3R,6E)-8-hydroxylinalool 3-O-β-D-glucopyranoside | 126005-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,6E)-8-hydroxylinalool 3-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(3R,6E)-8-hydroxy-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 126005-74-1
• 化学式: C₁₆H₂₈O₇
• 分子量: 332.394
• InChiKey: NEZCMGYOACDFPH-XXHNOJQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6E)-8-hydroxylinalool 3-O-β-D-glucopyranoside 在 水 、 β-glucosidase 作用下， 反应 168.0h， 以6 mg的产率得到R-(-)-8-hydroxylinalool
  参考文献：
  名称：

  Water-Soluble Constituents of Coriander.

  摘要：

  芫荽（Coriandrum sativum L.的果实）自古以来就被用作香料和药物，从其甲醇提取物的水溶性部分中获得了 33 种化合物，包括 2 种新的单萜类化合物、4 种新的单萜苷类化合物、2 种新的单萜葡萄糖苷硫酸盐和 2 种新的芳香族化合物苷类化合物。通过光谱研究，这些化合物的结构得到了澄清。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.32
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-8-benzoyloxylinaloyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到(3R,6E)-8-hydroxylinalool 3-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  汉白蒲的两种新二糖苷，新汉苷A和B的首次全合成

  摘要：

  摘要新汉果苷A（1）和B（2）是从汉防草中分离出的单萜二糖苷，这是一种具有抗肿瘤活性的中草药。使用氟化物12b立体选择性地完成1和2的第一个全合成，（3 R）-芳基酰基和（3 R）-8-羟基芳基酰基3-O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→6）-β-d-吡喃吡喃糖苷。作为糖基供体。通过分离（3 R），（3 S）-芳酰基和（3 R），（3 S）-8-苯甲酰氧基芳醛基3-O -2,3， 4-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷，分别为19和21以及20和22。1和2的绝对构型由合成中间体33和34的酶促降解确定。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00086-4

文献信息

• First total synthesis of new diglycosides, neohancoside A, and B from Cynanchum hancockianum
  作者：Yaeko Konda、Tsuneyuki Toida、Eisuke Kaj、Kazuyoshi Takeda、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00750-2

  日期：1996.6

  First total synthesis of monoterpene diglycosides, neohancosides A (1) and B (2) from Cynanchum hancockianum were achieved stereoselectively using fluoride as a glycosyl donor. The absolute configurations of 1 and 2 were determined by enzymatic degradation of synthetic intermediates

  单萜diglycosides的第一全合成，neohancosides A（1）和B（2）从牛心朴子使用氟化物作为糖供体立体选择性地实现。1和2的绝对构型通过合成中间体的酶促降解来确定