Boc-Tyr-D-Ala-p-BrPhe-OH | 145277-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Tyr-D-Ala-p-BrPhe-OH
• 英文别名: Boc-Tyr-D-Ala-Phe(4-Br)-OH；(2S)-3-(4-bromophenyl)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 145277-63-0
• 化学式: C₂₆H₃₂BrN₃O₇
• 分子量: 578.46
• InChiKey: SDZAWYIDJMASQA-NQERJWCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Tyr-D-Ala-p-BrPhe-OH 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Tyr-D-Ala-p-BrPhe-Asp-Val-Val-Gly-NH2
  参考文献：
  名称：

  对位取代的Phe3 deltorphin类似物：卤代衍生物对δ阿片样物质受体位点的选择性提高。

  摘要：

  通过将Phe3与卤素（F，Cl，Br， I），氨基或硝基。这些类似物在外周组织中的生物活性和脑受体的选择性取决于特定的取代基。含有卤素取代基的肽表现出最小的破坏作用。在小鼠输精管（MVD）生物测定中，[p-ClPhe3] DEL C显示出与DEL C同等的生物活性；结合豚鼠回肠（GPI）生物测定，[p-ClPhe3] DEL C和[p-BrPhe3] DEL C表现出明显的δ位点偏爱（IC50GPI / IC50MVD分别为11,250和6,363），大约为4-并且比DEL C高2倍。在受体结合测定中，没有一种卤代类似物的δ亲和力（Ki）超过DELC。然而，就δ选择性（Ki mu / Ki delta）而言，[p-BrPhe3] DEL C的选择性几乎是DEL C的两倍，而[p-FPhe3] DEL C的等效性和[p-IPhe3] DEL C的等效性选择率仅降低25％。与卤代衍生物的唯一明显相关性发生在IC50GPI和Ki

  DOI：

  10.1021/jm00103a001
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸羟基琥珀酰亚胺酯 、 H-D-Ala-p-BrPhe-OH trifluoroacetate 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到Boc-Tyr-D-Ala-p-BrPhe-OH
  参考文献：
  名称：

  对位取代的Phe3 deltorphin类似物：卤代衍生物对δ阿片样物质受体位点的选择性提高。

  摘要：

  通过将Phe3与卤素（F，Cl，Br， I），氨基或硝基。这些类似物在外周组织中的生物活性和脑受体的选择性取决于特定的取代基。含有卤素取代基的肽表现出最小的破坏作用。在小鼠输精管（MVD）生物测定中，[p-ClPhe3] DEL C显示出与DEL C同等的生物活性；结合豚鼠回肠（GPI）生物测定，[p-ClPhe3] DEL C和[p-BrPhe3] DEL C表现出明显的δ位点偏爱（IC50GPI / IC50MVD分别为11,250和6,363），大约为4-并且比DEL C高2倍。在受体结合测定中，没有一种卤代类似物的δ亲和力（Ki）超过DELC。然而，就δ选择性（Ki mu / Ki delta）而言，[p-BrPhe3] DEL C的选择性几乎是DEL C的两倍，而[p-FPhe3] DEL C的等效性和[p-IPhe3] DEL C的等效性选择率仅降低25％。与卤代衍生物的唯一明显相关性发生在IC50GPI和Ki

  DOI：

  10.1021/jm00103a001