ethyl 3-(p-tolyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1443446-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3-(p-tolyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-(4-Methylphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1443446-77-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: OPSPNAJAEYWQHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(p-tolyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,5-dimethyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的吡咯分子间不对称烯丙基脱芳构化高区域选择性和对映选择性合成多取代 2H-吡咯

  摘要：

  提出了一种通过 Pd 催化的吡咯分子间不对称烯丙基脱芳构化反应高效合成手性多取代 2H-吡咯衍生物的方法。使用市售的钯前体和手性配体，获得了含有手性季碳中心的多取代 2H-吡咯产物，ee 高达 97%，区域选择性 >95/5。

  DOI：

  10.1021/ja5028138
• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 4-甲苯基乙炔 在 silver carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到ethyl 3-(p-tolyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过点击反应合成吡咯：末端炔烃与异氰酸酯的银催化环加成反应

  摘要：

  只需单击银即可：吡咯是通过在银催化的点击反应中将末端炔烃和异氰酸酯共环化而制备的。这条路线代表了一种非常简单，有效且原子经济的方法，可以高收率，高选择性地取代取代的吡咯，从而补充了快速形成多功能杂环的点击方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201302604

文献信息

• Silver-Catalyzed Isocyanide-Alkyne Cycloaddition: A General and Practical Method to Oligosubstituted Pyrroles
  作者：Jianquan Liu、Zhongxue Fang、Qian Zhang、Qun Liu、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.201302024

  日期：2013.7.1

  key: The transition‐metal‐catalyzed cycloaddition of isocyanides and unactivated terminal alkynes has been realized with Ag2CO3 as a unique and robust catalyst (see scheme). The protocol is highly efficient, allowing a broad range of terminal and internal alkynes to react under base‐ and ligand‐free conditions, generating synthetically useful oligosubstituted pyrroles in high yields.

  Ag 2 CO 3是关键：Ag 2 CO 3是一种独特而坚固的催化剂，已经实现了过渡金属催化的异氰酸酯和未活化的末端炔烃的环加成反应（参见方案）。该方案非常高效，可以使各种末端和内部炔烃在无碱和无配体的条件下反应，从而以高收率生成合成上有用的寡取代吡咯。