2,5-dimethyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrrole | 61858-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-dimethyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,5-dimethyl-3-(4-methylphenyl)-1H-pyrrole
• CAS: 61858-72-8
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: LJDMOIBLOBJJCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrrole 、 cinnamyl methyl carbonate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 、 caesium carbonate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的吡咯分子间不对称烯丙基脱芳构化高区域选择性和对映选择性合成多取代 2H-吡咯

  摘要：

  提出了一种通过 Pd 催化的吡咯分子间不对称烯丙基脱芳构化反应高效合成手性多取代 2H-吡咯衍生物的方法。使用市售的钯前体和手性配体，获得了含有手性季碳中心的多取代 2H-吡咯产物，ee 高达 97%，区域选择性 >95/5。

  DOI：

  10.1021/ja5028138
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-methyl-4-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzene 在 四氯化锡 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2,5-dimethyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过[4+2]-环加成/还原环收缩策略从硝基烯烃获得多取代的NH吡咯

  摘要：

  硝基烯烃与烯醇醚的[4+2]-环加成，随后所得环状硝基化合物的还原环收缩提供了获得多取代NH吡咯的新途径。与传统的合成路线（Barton-Zard、Knorr、Hantzsch、Van Leusen 吡咯合成）不同，该策略提供的 NH 吡咯在环中不一定包含 EWG 基团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400627