dimethyl 2-(N-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-4-methylphenylsulfonamido)maleate | 1422536-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: dimethyl 2-(N-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-4-methylphenylsulfonamido)maleate
• 英文别名: dimethyl 2-[1,3-diphenylprop-2-ynyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]but-2-enedioate
• CAS: 1422536-91-1
• 化学式: C₂₈H₂₅NO₆S
• 分子量: 503.576
• InChiKey: WODJHRDIPPDRSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(N-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-4-methylphenylsulfonamido)maleate 在 甲醇 作用下， 反应 48.0h， 以95%的产率得到dimethyl 4,6-diphenyl-1-tosyl-1,6-dihydropyridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种制备1,2-二氢吡啶衍生物的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备1,2-二氢吡啶衍生物的方法，具体地说是在质子酸促进（催化）下由3-氮杂-1,5-烯炔衍生物通过环合反应制备1,2-二氢吡啶衍生物的新方法。该方法以3-氮杂-1,5-烯炔衍生物为原料，可以在两种条件下生成1,2-二氢吡啶衍生物：条件A：以醇为溶剂（兼做催化剂），不需要其它催化剂或添加剂，在室温至140℃下反应;或条件B：在其它有机溶剂中，加入醇类、酚类或质子酸做催化剂。1,2-二氢吡啶衍生物的收率最高可达97%。

  公开号：

  CN103804283B
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 N-(p-toluenesulfonyl)-3-amino-1,3-diphenylprop-1-yne 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dimethyl 2-(N-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-4-methylphenylsulfonamido)maleate
  参考文献：
  名称：

  一种制备1,2-二氢吡啶衍生物的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备1,2-二氢吡啶衍生物的方法，具体地说是在质子酸促进（催化）下由3-氮杂-1,5-烯炔衍生物通过环合反应制备1,2-二氢吡啶衍生物的新方法。该方法以3-氮杂-1,5-烯炔衍生物为原料，可以在两种条件下生成1,2-二氢吡啶衍生物：条件A：以醇为溶剂（兼做催化剂），不需要其它催化剂或添加剂，在室温至140℃下反应;或条件B：在其它有机溶剂中，加入醇类、酚类或质子酸做催化剂。1,2-二氢吡啶衍生物的收率最高可达97%。

  公开号：

  CN103804283B

文献信息

• Cyclization and <i>N</i>-Iodosuccinimide-Induced Electrophilic Iodocyclization of 3-Aza-1,5-enynes To Synthesize 1,2-Dihydropyridines and 3-Iodo-1,2-dihydropyridines
  作者：Xiaoyi Xin、Dongping Wang、Fan Wu、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1021/jo400387b

  日期：2013.4.19

  Metal-free cyclization and N-iodosuccinimide-induced electrophilic iodocyclization of readily available 3-aza-1,5-enynes have been developed. The reactions selectively give 1,2-dihydropyridines and 3-iodo-1,2-dihydropyridines involving an aza-Claisen rearrangement and a 6p-electrocyclization step. Furthermore, the reaction could be carried out in 10 g scale for the synthesis of 1,2-dihydropyridines.