11-bromo-5-(N,N-dibutylaminomethyl)-17-(3,5-dimethylphenyl)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene | 1100123-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 11-bromo-5-(N,N-dibutylaminomethyl)-17-(3,5-dimethylphenyl)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
• 英文别名: N-[[11-bromo-17-(3,5-dimethylphenyl)-25,26,27,28-tetrapropoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl]methyl]-N-butylbutan-1-amine
• CAS: 1100123-22-5
• 化学式: C₅₇H₇₄BrNO₄
• 分子量: 917.123
• InChiKey: MWSFIZSQDDIGEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.5
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-bromo-5-(N,N-dibutylaminomethyl)-17-(3,5-dimethylphenyl)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene 在 仲丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 sodium hydroxide 、 水 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以69%的产率得到5-(N,N-dibutylaminomethyl)-17-(3,5-dimethylphenyl)-11-hydroxy-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  具有宽环ABCD取代模式的多功能固有手性杯[4]芳烃的合成与拆分：有机催化剂中多功能结构对不对称反应中对映选择性的影响

  摘要：

  首次开发了一种有效的合成路线，以固有的手性杯[4]芳烃在圆锥构象的宽边具有ABCD取代模式。为了合成固有手性ABCD型杯[4]芳烃，首先制备了5,11-二溴-17-（3,5-二甲基苯基）-25,26,27,28-四丙氧基杯[4]芳烃（9）作为关键的中间产物。然后，对杯[4]芳烃9进行功能化进行了检查，并通过溴基团的选择性单锂化实现了高度区域选择性的单官能化。用这种方法可以合成各种多功能的手性ABCD型杯芳烃[4]芳烃。因此，证明了ABCD型杯[4]芳烃固有的手性膦和羧酸衍生物的合成。另外，合成了在宽边缘具有3，5-二甲基苯基的ABCD型杯[4]芳烃的氨基苯酚衍生物1b，并将其拆分为光学纯的对映体。手性杯[4]芳烃1b在苯酚的不对称迈克尔加成反应中用作有机催化剂。3,5-二甲基苯基在杯[4]芳烃1b的宽边缘上的作用 考察了对映体对映体的对映体选择性，并观察到了3，5-二甲基苯基的积极作用。

  DOI：

  10.1021/jo8024412
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 11-bromo-5-(n-butylaminomethyl)-17-(3,5-dimethylphenyl)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到11-bromo-5-(N,N-dibutylaminomethyl)-17-(3,5-dimethylphenyl)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  具有宽环ABCD取代模式的多功能固有手性杯[4]芳烃的合成与拆分：有机催化剂中多功能结构对不对称反应中对映选择性的影响

  摘要：

  首次开发了一种有效的合成路线，以固有的手性杯[4]芳烃在圆锥构象的宽边具有ABCD取代模式。为了合成固有手性ABCD型杯[4]芳烃，首先制备了5,11-二溴-17-（3,5-二甲基苯基）-25,26,27,28-四丙氧基杯[4]芳烃（9）作为关键的中间产物。然后，对杯[4]芳烃9进行功能化进行了检查，并通过溴基团的选择性单锂化实现了高度区域选择性的单官能化。用这种方法可以合成各种多功能的手性ABCD型杯芳烃[4]芳烃。因此，证明了ABCD型杯[4]芳烃固有的手性膦和羧酸衍生物的合成。另外，合成了在宽边缘具有3，5-二甲基苯基的ABCD型杯[4]芳烃的氨基苯酚衍生物1b，并将其拆分为光学纯的对映体。手性杯[4]芳烃1b在苯酚的不对称迈克尔加成反应中用作有机催化剂。3,5-二甲基苯基在杯[4]芳烃1b的宽边缘上的作用 考察了对映体对映体的对映体选择性，并观察到了3，5-二甲基苯基的积极作用。

  DOI：

  10.1021/jo8024412

文献信息

• Synthesis and Resolution of a Multifunctional Inherently Chiral Calix[4]arene with an ABCD Substitution Pattern at the Wide Rim: The Effect of a Multifunctional Structure in the Organocatalyst on Enantioselectivity in Asymmetric Reactions
  作者：Seiji Shirakawa、Tomohiro Kimura、Shun-ichi Murata、Shoichi Shimizu

  DOI：10.1021/jo8024412

  日期：2009.2.6

  synthetic route to inherently chiral calix[4]arenes with an ABCD substitution pattern at the wide rim in the cone conformation was developed for the first time. For the synthesis of inherently chiral ABCD-type calix[4]arenes, first 5,11-dibromo-17-(3,5-dimethylphenyl)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene (9) was prepared as a key intermediate. Then, functionalization of the calix[4]arene 9 was examined

  首次开发了一种有效的合成路线，以固有的手性杯[4]芳烃在圆锥构象的宽边具有ABCD取代模式。为了合成固有手性ABCD型杯[4]芳烃，首先制备了5,11-二溴-17-（3,5-二甲基苯基）-25,26,27,28-四丙氧基杯[4]芳烃（9）作为关键的中间产物。然后，对杯[4]芳烃9进行功能化进行了检查，并通过溴基团的选择性单锂化实现了高度区域选择性的单官能化。用这种方法可以合成各种多功能的手性ABCD型杯芳烃[4]芳烃。因此，证明了ABCD型杯[4]芳烃固有的手性膦和羧酸衍生物的合成。另外，合成了在宽边缘具有3，5-二甲基苯基的ABCD型杯[4]芳烃的氨基苯酚衍生物1b，并将其拆分为光学纯的对映体。手性杯[4]芳烃1b在苯酚的不对称迈克尔加成反应中用作有机催化剂。3,5-二甲基苯基在杯[4]芳烃1b的宽边缘上的作用 考察了对映体对映体的对映体选择性，并观察到了3，5-二甲基苯基的积极作用。