3,5,6-tri-O-methyl-D-galactono-1,4-lactone | 1131825-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3,5,6-tri-O-methyl-D-galactono-1,4-lactone
• 英文别名: (3R,4R,5S)-5-[(1R)-1,2-dimethoxyethyl]-3-hydroxy-4-methoxyoxolan-2-one
• CAS: 1131825-63-2
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: TWRQWGCPWPAFFC-OOJXKGFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6-tri-O-methyl-D-galactono-1,4-lactone 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(2R,3S,4S,5R)-2,4-dihydroxy-3,5,6-trimethoxyhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  胰岛素促分泌素（2S，3R，4S）-4-羟基异亮氨酸类似物的多步合成和生物学评估

  摘要：

  （2 S，3 R，4 S）-4-羟基异亮氨酸的合成类似物主要是通过D-葡萄糖制备的，通过多步合成方法进行了合成，并评估了它们在胰腺β细胞中诱导胰岛素分泌的能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800744
• 作为产物：
  描述：

  O³,O⁵,O⁶-trimethyl-D-galactose 在 水 、 溴 、 barium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以164 mg的产率得到3,5,6-tri-O-methyl-D-galactono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  胰岛素促分泌素（2S，3R，4S）-4-羟基异亮氨酸类似物的多步合成和生物学评估

  摘要：

  （2 S，3 R，4 S）-4-羟基异亮氨酸的合成类似物主要是通过D-葡萄糖制备的，通过多步合成方法进行了合成，并评估了它们在胰腺β细胞中诱导胰岛素分泌的能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800744