13-{(4S,5R)-5-[(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}tridecanoic acid | 1128025-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 13-{(4S,5R)-5-[(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}tridecanoic acid
• 英文别名: 13-[(4S,5R)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]tridecanoic acid
• CAS: 1128025-00-2
• 化学式: C₂₇H₅₀O₅Si
• 分子量: 482.776
• InChiKey: FOEWFRNLJSMSPN-LSQMVHIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,5S)-12-iodododec-11-en-5-yl] (2S)-pyrrolidine-2-carboxylate 、 13-{(4S,5R)-5-[(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}tridecanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到[(S,E)-12-iodododec-11-en-5-yl] (S)-1-(13-{(4S,5R)-5-[(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}tridecanoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Penarolide硫酸盐A1的首次不对称全合成

  摘要：

  Penarolidesulfate A1 在大环骨架上具有三个连续的立体中心，有望作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂。在这里，我们描述了这种天然产物的第一个不对称全合成。本文描述了一种用于快速组装 30 元大环核心完整框架的立体选择性策略。顺序酰胺化和分子内 Sonogashira 交叉偶联反应对我们的努力取得成功至关重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800680
• 作为产物：
  描述：

  13-[(4S,5R)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]tridecanal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到13-{(4S,5R)-5-[(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}tridecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Penarolide硫酸盐A1的首次不对称全合成

  摘要：

  Penarolidesulfate A1 在大环骨架上具有三个连续的立体中心，有望作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂。在这里，我们描述了这种天然产物的第一个不对称全合成。本文描述了一种用于快速组装 30 元大环核心完整框架的立体选择性策略。顺序酰胺化和分子内 Sonogashira 交叉偶联反应对我们的努力取得成功至关重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800680

文献信息

• First Asymmetric Total Synthesis of Penarolide Sulfate A₁
  作者：Debendra K. Mohapatra、Debabrata Bhattasali、Mukund K. Gurjar、M. Islam Khan、K. S. Shashidhara

  DOI：10.1002/ejoc.200800680

  日期：2008.12

  affords promise as an α-glucosidase inhibitor. Herein, we describe the first asymmetric total synthesis of this natural product. A stereoselective strategy for rapid assembly of the complete framework of the 30-membered macrocyclic core is delineated herein. Sequential amidation and intramolecular Sonogashira cross-coupling reactions were pivotal to the success of our efforts. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  Penarolidesulfate A1 在大环骨架上具有三个连续的立体中心，有望作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂。在这里，我们描述了这种天然产物的第一个不对称全合成。本文描述了一种用于快速组装 30 元大环核心完整框架的立体选择性策略。顺序酰胺化和分子内 Sonogashira 交叉偶联反应对我们的努力取得成功至关重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)