(3aR,6R,6aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3a-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)tetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(5H)-one | 1147271-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3aR,6R,6aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3a-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)tetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(5H)-one
• 英文别名: (3R,3aS,6aR)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6a-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3,3a,6-tetrahydrofuro[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 1147271-14-4
• 化学式: C₁₉H₃₈O₅Si₂
• 分子量: 402.679
• InChiKey: SDAVGCKVYFPCEA-SIXWZSSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6R,6aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3a-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)tetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(5H)-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2-((2R,3S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-secosyrin 1

  摘要：

  A Chiron approach for the synthesis of (+)-secosyrin 1 from D-mannitol has been described. The key steps are a stereoselective Wittig reaction and an intramolecular Michael addition on the disubstituted butenolide, leading to a highly stereoselective formation of the tertiary chiral centre of (+)-secosyrin 1. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.106
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-methyl 3-(2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)propoxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)but-2-enoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三正丁基氢锡 、 二甲基亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (3aR,6R,6aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3a-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)tetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  β-二取代丙烯酸酯的基团自由基环化：（+）-Secosyrin 1和Longianone的形式合成及（+）-4- epi- Secosyrin 1的总合成

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，该方法合成了一系列应用酮基环化策略的1,7-二氧杂萘二酮。由（R）-1,2-异亚丙基甘油分五个步骤制备的β-二取代丙烯酸酯23的自由基环化，得到2,3-顺-和2,3-抗呋喃产物。密集功能化的呋喃杂环可用于完成简明的正式合成，即粘胶蛋白1（丁香假单胞菌的代谢产物）和4- Epi- secosyrin 1的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol4001894

文献信息

• Stereoselective synthesis of (+)-secosyrin 1
  作者：D. Gautam、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.106

  日期：2009.4

  A Chiron approach for the synthesis of (+)-secosyrin 1 from D-mannitol has been described. The key steps are a stereoselective Wittig reaction and an intramolecular Michael addition on the disubstituted butenolide, leading to a highly stereoselective formation of the tertiary chiral centre of (+)-secosyrin 1. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ketyl Radical Cyclization of β-Disubstituted Acrylates: Formal Syntheses of (+)-Secosyrin 1 and Longianone and the Total Synthesis of (+)-4-<i>epi</i>-Secosyrin 1
  作者：Christopher D. Donner

  DOI：10.1021/ol4001894

  日期：2013.3.15

  approach to the synthesis of a series of 1,7-dioxaspirononanes that applies a ketyl radical cyclization strategy is described. Radical cyclization of the β-disubstituted acrylate 23, prepared in five steps from (R)-1,2-isopropylideneglycerol, gives both 2,3-syn- and 2,3-anti-furan products. The densely functionalized furan heterocycles are used to complete a concise formal synthesis of secosyrin 1, a metabolite

  描述了一种新的合成方法，该方法合成了一系列应用酮基环化策略的1,7-二氧杂萘二酮。由（R）-1,2-异亚丙基甘油分五个步骤制备的β-二取代丙烯酸酯23的自由基环化，得到2,3-顺-和2,3-抗呋喃产物。密集功能化的呋喃杂环可用于完成简明的正式合成，即粘胶蛋白1（丁香假单胞菌的代谢产物）和4- Epi- secosyrin 1的总合成。