(2R,3R,4R,5R)-[3,4-bis(benzyloxy)-5-(but-3-enyl)pyrrolidin-2-yl]methanol | 1151811-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-[3,4-bis(benzyloxy)-5-(but-3-enyl)pyrrolidin-2-yl]methanol
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-but-3-enyl-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 1151811-07-2
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₃
• 分子量: 367.488
• InChiKey: DXTIWCYLITYALM-SSGKUCQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2R,3R,4R,5R)-[3,4-bis(benzyloxy)-5-(but-3-enyl)pyrrolidin-2-yl]methanol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到tert-butyl [(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(but-3-enyl)-5-(hydroxymethyl)]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂的立体选择性合成hyacinthacine阿2，hyacinthacine甲3和5-外延-hyacinthacine甲3

  摘要：

  报道了天然存在的糖苷酶抑制剂潮霉素A 2和A 3的立体选择性合成。在使用Hyacinthacine A 2的情况下，吡咯嗪烷体系是由无环前体通过双环化程序从一个无环的前体中形成的，该反应通过一锅法形成两个C–N键。在使用Hyacinthacine A 3的情况下，两个C–N键是在单独的步骤中创建的。另外，获得了风信碱A 3的C-5处的非天然差向异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.046
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(1R,2S,3S)-3-methylsulfonyloxy-1,2-bis(phenylmethoxy)hept-6-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.68 g的产率得到(2R,3R,4R,5R)-[3,4-bis(benzyloxy)-5-(but-3-enyl)pyrrolidin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  会聚，糖苷酶抑制剂的立体选择性合成broussonetines d和M †往最‡

  摘要：

  吡咯烷类的糖苷酶抑制剂多羟基化生物碱（亚氨基糖）布鲁内斯汀D和M的首次合成已通过聚合，立体控制的方式从 D-丝氨酸作为手性原料。交叉复分解步骤是合成的关键特征之一。所选合成概念的多功能性使该化合物家族的许多成员（天然成员及其类似物）都可以使用。

  DOI：

  10.1039/b821431j

文献信息

• Convergent, stereoselective syntheses of the glycosidase inhibitors broussonetines D and M
  作者：Celia Ribes、Eva Falomir、Juan Murga、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1039/b821431j

  日期：——

  The first syntheses of the polyhydroxylated alkaloids (iminosugars) broussonetines D and M, glycosidase inhibitors of the pyrrolidine class, have been performed in a convergent, stereocontrolled way from D-serine as the chiral starting material. A cross metathesis step was one key feature of the synthesis. The versatility of the synthetic concept chosen permits the access to many members of this compound

  吡咯烷类的糖苷酶抑制剂多羟基化生物碱（亚氨基糖）布鲁内斯汀D和M的首次合成已通过聚合，立体控制的方式从 D-丝氨酸作为手性原料。交叉复分解步骤是合成的关键特征之一。所选合成概念的多功能性使该化合物家族的许多成员（天然成员及其类似物）都可以使用。
• Stereoselective syntheses of the glycosidase inhibitors hyacinthacine A2, hyacinthacine A3 and 5-epi-hyacinthacine A3
  作者：Celia Ribes、Eva Falomir、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.046

  日期：2009.8

  Stereoselective syntheses of the naturally occurring glycosidase inhibitors hyacinthacines A2 and A3 are reported. In the case of hyacinthacine A2, the pyrrolizidine system was created from an acyclic precursor via a double cyclization procedure with a one-pot formation of two C–N bonds. In the case of hyacinthacine A3, the two C–N bonds were created in separate steps. In addition, the non-natural

  报道了天然存在的糖苷酶抑制剂潮霉素A 2和A 3的立体选择性合成。在使用Hyacinthacine A 2的情况下，吡咯嗪烷体系是由无环前体通过双环化程序从一个无环的前体中形成的，该反应通过一锅法形成两个C–N键。在使用Hyacinthacine A 3的情况下，两个C–N键是在单独的步骤中创建的。另外，获得了风信碱A 3的C-5处的非天然差向异构体。