(2-phenylthiazol-4-yl)(3,4,5-trihydroxyphenyl)methanone | 1135798-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-phenylthiazol-4-yl)(3,4,5-trihydroxyphenyl)methanone
• 英文别名: (2-Phenyl-thiazol-4-yl)-(3,4,5-trihydroxy-phenyl)-methanone；(2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)-(3,4,5-trihydroxyphenyl)methanone
• CAS: 1135798-20-7
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄S
• 分子量: 313.334
• InChiKey: BDRRKZGOTAURLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  SMART 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以50.9%的产率得到(2-phenylthiazol-4-yl)(3,4,5-trihydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  4-取代甲氧基苯甲酰基-芳基-噻唑作为新型抗癌剂的发现：合成、生物学评价和结构-活性关系

  摘要：

  由于先导化合物2-芳基噻唑烷-4-羧酸酰胺（ATCAA）的结构修饰，已经发现并合成了一系列4-取代的甲氧基苯甲酰基-芳基-噻唑（SMART）。与 ATCAA 系列相比，SMART 药物对黑色素瘤和前列腺癌细胞的抗增殖活性从 μM 提高到低 nM 范围。从“A”、“B”和“C”环和接头的修饰讨论了构效关系。初步的作用机制研究表明，这些化合物通过抑制微管蛋白聚合发挥其抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/jm801449a

文献信息

• COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER
  申请人：Miller Duane D.

  公开号：US20090326020A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  Compounds according to formula (I) are disclosed where Q is S, N, or O; X is optional, and can be O═, S═, ═N—NH 2 , ═N—OH, or —OH; Y is optional and can be —N(H)—, O, or C 1 to C 20 hydrocarbon; and R 1 and R 2 are each independently substituted or unsubstituted single-, fused- or multiple-ring aryl or (hetero)cyclic ring systems. Methods of making these compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and their use, particularly for treating or preventing cancer, are also disclosed.

  根据公式（I）披露的化合物如下：其中Q为S、N或O；X为可选，可以是O═、S═、═N—NH2、═N—OH或—OH；Y为可选，可以是—N(H)—、O或C1至C20碳氢化合物；而R1和R2分别独立地为取代或未取代的单环、融合环或多环芳基或（杂）环烷基环系统。还披露了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的药物组合物，以及它们的用途，特别是用于治疗或预防癌症。
• Compounds for treatment of cancer
  申请人：Miller Duane D.

  公开号：US08592465B2

  公开（公告）日：2013-11-26

  Compounds according to formula (I) are disclosed where Q is S, N, or O; X is optional, and can be O═, S═, ═N—NH2, ═N—OH, or —OH; Y is optional and can be —N(H)—, O, or C1 to C20 hydrocarbon; and R1 and R2 are each independently substituted or unsubstituted single-, fused- or multiple-ring aryl or (hetero)cyclic ring systems. Methods of making these compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and their use, particularly for treating or preventing cancer, are also disclosed.

  揭示了按照公式（I）的化合物，其中Q为S，N或O；X是可选的，并且可以是O═，S═，═N—NH2，═N—OH或—OH；Y是可选的，可以是—N（H）—，O或C1到C20的碳氢化合物；R1和R2分别是取代或未取代的单环、融合或多环芳基或（杂）环状系统。还公开了制备这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物以及它们的用途，特别是用于治疗或预防癌症。
• COMPOUND FOR TREATMENT OF CANCER
  申请人：University of Tennessee Research Foundation

  公开号：EP2959900A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  A compound, wherein the compound is (2-(1H-indol-3-yl)imidazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone. A pharmaceutical composition comprising the compound is (2-(1H-indol-3-yl)imidazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone and a pharmaceutically acceptable carrier. The compound (2-(1H-indol-3-yl)imidazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone for use in treating prostate cancer, breast cancer, ovarian cancer, skin cancer, lung cancer, colon cancer, leukemia, renal cancer or CNS cancer, or a combination thereof.

  一种化合物，其中化合物为(2-(1H-吲哚-3-基)咪唑-4-基)(3,4,5-三甲氧基苯基)甲酮。 一种药物组合物，包含化合物 (2-(1H-吲哚-3-基)咪唑-4-基)(3,4,5-三甲氧基苯基)甲酮和药学上可接受的载体。 (2-(1H-吲哚-3-基)咪唑-4-基)(3,4,5-三甲氧基苯基)甲酮化合物用于治疗前列腺癌、乳腺癌、卵巢癌、皮肤癌、肺癌、结肠癌、白血病、肾癌或中枢神经系统癌症，或它们的组合。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：University of Tennessee Research Foundation

  公开号：EP2303021A2

  公开（公告）日：2011-04-06
• METHODS OF TREATING CORONAVIRUS
  申请人：VERU INC.

  公开号：US20210308105A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  The present invention relates to methods of treating coronavirus infections using compounds having anti-tubulin or tubulin disruption activity.