6-benzyloxy-3,4-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-oxo-5-trimethylsilanyloxy-oxepane-2,3,4-tricarboxylic acid tri-tert-butyl ester | 1094537-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-benzyloxy-3,4-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-oxo-5-trimethylsilanyloxy-oxepane-2,3,4-tricarboxylic acid tri-tert-butyl ester
• 英文别名: tritert-butyl (2R,3S,4R,5S,6R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-oxo-6-phenylmethoxy-5-trimethylsilyloxyoxepane-2,3,4-tricarboxylate
• CAS: 1094537-88-8
• 化学式: C₄₃H₇₆O₁₂Si₃
• 分子量: 869.326
• InChiKey: SLRNXWGAMQYGJC-WZVARYOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.26
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-benzyloxy-6-iodo-2-methylhexyl)benzene 、 6-benzyloxy-3,4-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-oxo-5-trimethylsilanyloxy-oxepane-2,3,4-tricarboxylic acid tri-tert-butyl ester 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以53 mg的产率得到(2R,3S,4R,5S,6R)-tri-tert-butyl 6-benzyloxy-7-((4R,5R)-4-benzyloxy-5-methyl-6-phenylhexyl)-3,4-bis(tert-butyldimethylsililoxy)-7-hydroxy-5-(trimethylsilyloxy)oxepane-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  角鲨烯合酶抑制剂萨拉戈齐酸 C 的可控低聚自洽合成

  摘要：

  尽管手性天然产物中重复亚基很普遍，但立体控制的低聚化在很大程度上是一种尚未开发的碳骨架构建策略。本报告描述了在受控低聚反应中使用甲硅烷基乙醛酸作为偶极乙醇酸合成子，以有效构建角鲨烯合酶抑制剂 zaragozic 酸 C。这种新方法允许快速、立体控制地形成具有理想保护基团方案的碳骨架，同时最大限度地减少官能团修复和氧化态操作。

  DOI：

  10.1021/ja808347q
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4-(2-benzyloxyacetoxy)-3-tert-butoxycarbonyl-2,3-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-formylpentanedioic acid di-tert-butyl ester 在 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-benzyloxy-3,4-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-oxo-5-trimethylsilanyloxy-oxepane-2,3,4-tricarboxylic acid tri-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  角鲨烯合酶抑制剂萨拉戈齐酸 C 的可控低聚自洽合成

  摘要：

  尽管手性天然产物中重复亚基很普遍，但立体控制的低聚化在很大程度上是一种尚未开发的碳骨架构建策略。本报告描述了在受控低聚反应中使用甲硅烷基乙醛酸作为偶极乙醇酸合成子，以有效构建角鲨烯合酶抑制剂 zaragozic 酸 C。这种新方法允许快速、立体控制地形成具有理想保护基团方案的碳骨架，同时最大限度地减少官能团修复和氧化态操作。

  DOI：

  10.1021/ja808347q

文献信息

• Self-Consistent Synthesis of the Squalene Synthase Inhibitor Zaragozic Acid C via Controlled Oligomerization
  作者：David A. Nicewicz、Andrew D. Satterfield、Daniel C. Schmitt、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja808347q

  日期：2008.12.24

  Despite the prevalence of repeating subunits in chiral natural products, stereocontrolled oligomerization is a largely unexplored strategy for construction of carbon skeletal frameworks. This report describes the use of silyl glyoxylates as dipolar glycolic acid synthons in a controlled oligomerization reaction for the efficient construction of the squalene synthase inhibitor zaragozic acid C. This

  尽管手性天然产物中重复亚基很普遍，但立体控制的低聚化在很大程度上是一种尚未开发的碳骨架构建策略。本报告描述了在受控低聚反应中使用甲硅烷基乙醛酸作为偶极乙醇酸合成子，以有效构建角鲨烯合酶抑制剂 zaragozic 酸 C。这种新方法允许快速、立体控制地形成具有理想保护基团方案的碳骨架，同时最大限度地减少官能团修复和氧化态操作。