(1S,2R,8S,9S,13R)-5,5,9,13,16,16-hexamethyl-4,6-dioxatetracyclo[7.6.1.01,11.02,8]hexadec-10-ene | 1116410-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,8S,9S,13R)-5,5,9,13,16,16-hexamethyl-4,6-dioxatetracyclo[7.6.1.01,11.02,8]hexadec-10-ene
• CAS: 1116410-05-9
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: HPPYUUMTIQAORC-HKJUHCEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,8S,9S,13R)-5,5,9,13,16,16-hexamethyl-4,6-dioxatetracyclo[7.6.1.01,11.02,8]hexadec-10-ene 在 吡啶 、 氧气 、 臭氧 、 苏丹红 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 甲基环己烷 为溶剂， 以45%的产率得到(5aS,6S,10R,11bR)-3,3,6,7,7,10-hexamethyl-1,5,5a,8,9,10,11,11b-octahydrobenzo[g][2,4]benzodioxepine-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯衍生物的臭氧分解过程中的Wagner-Meerwein重排

  摘要：

  双环[2.2.1]庚烯衍生物1或2的臭氧分解得到八环衍生物6（通过X射线晶体学分析确定结构）或7。所述外切臭氧到的双键-addition 1或2随后在羰基氧化物和醛的碎片。然后，羰基氧化物的强亲电特性引起了意外的Wagner-Meerwein重排，产生了两性离子4。最后，通过消除双氧的裂解反应，得到了6或7个四取代的CC双键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.085