2-[(1S,6R)-1,6-dimethyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohex-2-en-1-yl]acetic acid | 1134565-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1S,6R)-1,6-dimethyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohex-2-en-1-yl]acetic acid
• CAS: 1134565-63-1
• 化学式: C₁₁H₁₅F₃O₅S
• 分子量: 316.298
• InChiKey: PZKUSPLWVZANCM-XCBNKYQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,6R)-1,6-dimethyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohex-2-en-1-yl]acetic acid 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到methyl 2-[(1S,6R)-1,6-dimethyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohex-2-enyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-新松香酮的全合成

  摘要：

  通过使用（R）-乳酸酯和（R）-3-甲基环己酮作为手性结构单元的简洁且趋同的途径，实现了（+）-新海马酮的第一个全合成。合成的关键步骤是通过非对映选择性1,4-共轭加成和烯醇烷基化反应立体控制形成两个四级立体中心，以及通过1,3-双（三甲基甲硅烷基氧基）之间的区域选择性Diels-Alder反应构建呋喃萘甲醌骨架。 ‐1,3-二烯和溴醌。合成证明了天然新松香油酮的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/chem.200802021
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 (3aS,4R,7aR)-hexahydro-7a-hydroxy-3a,4-dimethylbenzofuran-2(3H)-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以87%的产率得到2-[(1S,6R)-1,6-dimethyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohex-2-en-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-新松香酮的全合成

  摘要：

  通过使用（R）-乳酸酯和（R）-3-甲基环己酮作为手性结构单元的简洁且趋同的途径，实现了（+）-新海马酮的第一个全合成。合成的关键步骤是通过非对映选择性1,4-共轭加成和烯醇烷基化反应立体控制形成两个四级立体中心，以及通过1,3-双（三甲基甲硅烷基氧基）之间的区域选择性Diels-Alder反应构建呋喃萘甲醌骨架。 ‐1,3-二烯和溴醌。合成证明了天然新松香油酮的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/chem.200802021