(3aS,5aS,9S,9aR,9bS)-3,3a,7,8,9,9a-hexahydro-4,9-dimethylnaphtho[2,1-c]furan-1,6(5aH,9bH)-dione | 1115371-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aS,5aS,9S,9aR,9bS)-3,3a,7,8,9,9a-hexahydro-4,9-dimethylnaphtho[2,1-c]furan-1,6(5aH,9bH)-dione
• 英文别名: (3aS,5aS,9S,9aR,9bS)-4,9-dimethyl-3,3a,5a,7,8,9,9a,9b-octahydrobenzo[g][2]benzofuran-1,6-dione
• CAS: 1115371-92-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: VUFNWFMCJYNMGC-CQGLPFRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5aS,9S,9aR,9bS)-3,3a,7,8,9,9a-hexahydro-4,9-dimethylnaphtho[2,1-c]furan-1,6(5aH,9bH)-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3aS,5aS,6R,9S,9aR,9bS)-3,3a,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-6-hydroxy-4,9-dimethylnaphtho[2,1-c]furan-1(9bH)-one 、 (3aS,5aS,6S,9S,9aR,9bS)-3,3a,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-6-hydroxy-4,9-dimethylnaphtho[2,1-c]furan-1(9bH)-one
  参考文献：
  名称：

  通过高度立体选择性的TADA反应合成（+）-phomopsidin的替代方法

  摘要：

  该手稿描述了（+）-磷酸抗霉菌素的另一种合成方法，该方法对微管蛋白的组装显示出强大的抑制活性。我们观察到具有反转的C11构型的大内酯5的TADA反应以86％的产率提供了所需的环加合物6，并且具有优异的立体选择性（dr ＝ 16∶1）。Luche还原源自TADA反应主要产物的酮导致91％的收率和出色的立体选择性（dr = 21：1），并且主要产物已成功转化为先前报道的（ +）-phomopsidin，从而完成（+）-phomopsidin的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.030
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5aS,6R,9S,9aR,9bS)-3,3a,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-6-hydroxy-4,9-dimethylnaphtho[2,1-c]furan-1(9bH)-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.183 g的产率得到(3aS,5aS,9S,9aR,9bS)-3,3a,7,8,9,9a-hexahydro-4,9-dimethylnaphtho[2,1-c]furan-1,6(5aH,9bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过高度立体选择性的TADA反应合成（+）-phomopsidin的替代方法

  摘要：

  该手稿描述了（+）-磷酸抗霉菌素的另一种合成方法，该方法对微管蛋白的组装显示出强大的抑制活性。我们观察到具有反转的C11构型的大内酯5的TADA反应以86％的产率提供了所需的环加合物6，并且具有优异的立体选择性（dr ＝ 16∶1）。Luche还原源自TADA反应主要产物的酮导致91％的收率和出色的立体选择性（dr = 21：1），并且主要产物已成功转化为先前报道的（ +）-phomopsidin，从而完成（+）-phomopsidin的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.030