(7aS)-7a-benzyl-2,3,7,7a-tetrahydro-6H-indene-1,5-dione | 1093646-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (7aS)-7a-benzyl-2,3,7,7a-tetrahydro-6H-indene-1,5-dione
• 英文别名: (-)-7a-benzyl-2,3,7,7a-tetrahydro-6H-indene-1,5-dione；(7aS)-7a-benzyl-2,3,6,7-tetrahydroindene-1,5-dione
• CAS: 1093646-66-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: RRPHSYXAYHCOIQ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7a-benzyl-3a-hydroxyhexahydroindene-1,5-dione 在 高氯酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以96%的产率得到(7aS)-7a-benzyl-2,3,7,7a-tetrahydro-6H-indene-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  直接氨基酸催化的级联仿生还原性烷基化：在Hajos-Parrish酮类似物的不对称合成中的应用。

  摘要：

  直接氨基酸催化的化学和对映选择性工艺，用于高度取代的2-烷基-环戊烷-1,3-二酮，2-烷基-3-甲氧基-环戊-2-烯酮和Hajos-Parrish（HP酮类似物是通过还原烷基化化学方法得到的。通过有机催化还原烷基化策略，我们首次开发了通过醛/酮和Hantzsch酯的环戊烷1,3-二酮单步烷基化。氨基酸催化的级联烯化-加氢和环戊烷-1,3-二酮，醛/酮，Hantzsch酯和甲基乙烯基酮的级联罗宾逊环化的直接组合提供了高官能度的HP酮类似物，具有良好的高收率，并且具有优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b807999d

文献信息

• Synthesis of 7a-Substituted Hajos−Wiechert Ketone Analogues
  作者：Jason W. J. Kennedy、Sophia Vietrich、Hilmar Weinmann、Dominic E. A. Brittain

  DOI：10.1021/jo800638s

  日期：2008.7.1

  A general and efficient route to 2-substituted 1,3-cyclopentadiones 3 has been developed. This operationally simple, two-step procedure is amenable to mulfigram scale preparations of these useful synthetic intermediates. These compounds are then transformed to previously unknown, higher analogues of the Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert ketone (enone 1, R = Me) following an enantioselective Robinson annulation.
• Direct amino acid-catalyzed cascade biomimetic reductive alkylations: application to the asymmetric synthesis of Hajos–Parrish ketone analogues
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mamillapalli Kishor

  DOI：10.1039/b807999d

  日期：——

  and enantioselective process for the double cascade synthesis of highly substituted 2-alkyl-cyclopentane-1,3-diones, 2-alkyl-3-methoxy-cyclopent-2-enones and Hajos-Parrish (H-P) ketone analogs is presented via reductive alkylation chemistry. For the first time, we have developed a single-step alkylation of cyclopentane-1,3-dione with aldehydes/ketones and a Hantzsch ester through an organocatalytic reductive

  直接氨基酸催化的化学和对映选择性工艺，用于高度取代的2-烷基-环戊烷-1,3-二酮，2-烷基-3-甲氧基-环戊-2-烯酮和Hajos-Parrish（HP酮类似物是通过还原烷基化化学方法得到的。通过有机催化还原烷基化策略，我们首次开发了通过醛/酮和Hantzsch酯的环戊烷1,3-二酮单步烷基化。氨基酸催化的级联烯化-加氢和环戊烷-1,3-二酮，醛/酮，Hantzsch酯和甲基乙烯基酮的级联罗宾逊环化的直接组合提供了高官能度的HP酮类似物，具有良好的高收率，并且具有优异的对映选择性。