methyl (1S,2R,3R,4S,5R)-1-hydroxy-2,3,4,5-tetrakis(methoxymethoxy)cyclohexanecarboxylate | 1108622-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2R,3R,4S,5R)-1-hydroxy-2,3,4,5-tetrakis(methoxymethoxy)cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2R,3S,4S,5R)-1-hydroxy-2,3,4,5-tetrakis(methoxymethoxy)cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1108622-06-5
• 化学式: C₁₆H₃₀O₁₁
• 分子量: 398.408
• InChiKey: SDFGPOHBGQKTRR-SRTKAIALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R,3R,4S,5R)-1-hydroxy-2,3,4,5-tetrakis(methoxymethoxy)cyclohexanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以4.0 g的产率得到(1R,2R,3S,4S,5R)-1-(hydroxymethyl)-2,3,4,5-tetrakis(methoxymethoxy)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于合成 1,10b-epi-7-Deoxypancratisatin 及其细胞毒性研究的 Suzuki 交叉偶联和分子内 Aza-Michael 加成反应序列

  摘要：

  描述了构建菲啶酮的有效方法的开发。收敛策略从分别从胡椒胺 (9) 和 (-)-D-奎尼酸 (10) 制备 Suzuki 交叉偶联反应前体、芳基硼酸 12 和 α-碘烯酮 19 开始。12 和 19 的偶联以及关键的分子内氮杂-迈克尔加成产生了具有顺式融合 B-C 环连接的菲啶酮 21。本文详细阐述了化合物 25 和 26 的合成，这两种化合物都是天然存在的强效抗肿瘤剂 7-脱氧潘克拉他汀 (2) 的 C-1 和 C-10b 差向异构体。针对三种不同的癌细胞系评估了 25 和 26 的细胞毒性。化合物 26 作为 THP-1 单核细胞的中度生长抑制剂 (GI50 = 14.5 μg/mL)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800830
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2R,3R,4S,5R)-1,2-dihyroxy-3,4,5-tris(methoxymethoxy)cyclohexanecarboxylate 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到methyl (1S,2R,3R,4S,5R)-1-hydroxy-2,3,4,5-tetrakis(methoxymethoxy)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成 1,10b-epi-7-Deoxypancratisatin 及其细胞毒性研究的 Suzuki 交叉偶联和分子内 Aza-Michael 加成反应序列

  摘要：

  描述了构建菲啶酮的有效方法的开发。收敛策略从分别从胡椒胺 (9) 和 (-)-D-奎尼酸 (10) 制备 Suzuki 交叉偶联反应前体、芳基硼酸 12 和 α-碘烯酮 19 开始。12 和 19 的偶联以及关键的分子内氮杂-迈克尔加成产生了具有顺式融合 B-C 环连接的菲啶酮 21。本文详细阐述了化合物 25 和 26 的合成，这两种化合物都是天然存在的强效抗肿瘤剂 7-脱氧潘克拉他汀 (2) 的 C-1 和 C-10b 差向异构体。针对三种不同的癌细胞系评估了 25 和 26 的细胞毒性。化合物 26 作为 THP-1 单核细胞的中度生长抑制剂 (GI50 = 14.5 μg/mL)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800830