methyl (2R,5R,8S)-2-allyl-8-(4-allyloxybenzyl)-3,6,9-triaza-5-(3-[N'-{2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydro-2H-chromen-6-ylsulfonyl}guanidino]propyl)-4,7,10-trioxoundecanoate | 900522-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,5R,8S)-2-allyl-8-(4-allyloxybenzyl)-3,6,9-triaza-5-(3-[N'-{2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydro-2H-chromen-6-ylsulfonyl}guanidino]propyl)-4,7,10-trioxoundecanoate
• 英文别名: methyl (2R,5R,8S)-2-allyl-8-(4-allyloxybenzyl)-3,6,9-triaza-5-([{2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydro-2H-6-chromenylsulfonyl}guanidino]propyl)-4,7,10-trioxoundecanoate；Ac-Tyr(allyl)-D-Arg(Pmc)-D-Gly(allyl)-OMe；methyl (2R)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)propanoyl]amino]-5-[[amino-[(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]pentanoyl]amino]pent-4-enoate
• CAS: 900522-13-6
• 化学式: C₄₀H₅₆N₆O₉S
• 分子量: 796.985
• InChiKey: LMYAPVCCSSZSJX-SLGZMBILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,5R,8S)-2-allyl-8-(4-allyloxybenzyl)-3,6,9-triaza-5-(3-[N'-{2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydro-2H-chromen-6-ylsulfonyl}guanidino]propyl)-4,7,10-trioxoundecanoate 在 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到methyl (2R,5R,8S)-2-allyl-8-(4-allyloxybenzyl)-3,6,9-triaza-5-(3-[guanidino]propyl)-4,7,10-trioxoundecanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应的新环肽及其抗菌活性

  摘要：

  作为研究带有内部芳香族疏水支架作为潜在新型抗菌剂的环肽的计划的一部分，我们探索了基于酪氨酸的简单系统的合成。这些是通过含有内部烯丙基甘氨酸和烯丙基酪氨酸残基的关键中间体制备的，用于随后的闭环易位反应。尽管所产生的针对金黄色葡萄球菌的抗菌活性适中，但这代表了这类化合物的新颖而简单的途径。一种中间体无环二肽前体显示出对金黄色葡萄球菌的良好活性，MIC为7.8μg/ mL。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.031
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,5R)-2-allyl-5-amino-3-aza-8-[N'-(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydro-2H-chromen-6-ylsulfonyl)guanidino]-4-oxooctanoate 、 O-allyl-N-acetyl-(S)-tyrosine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到methyl (2R,5R,8S)-2-allyl-8-(4-allyloxybenzyl)-3,6,9-triaza-5-(3-[N'-{2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydro-2H-chromen-6-ylsulfonyl}guanidino]propyl)-4,7,10-trioxoundecanoate
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应的新环肽及其抗菌活性

  摘要：

  作为研究带有内部芳香族疏水支架作为潜在新型抗菌剂的环肽的计划的一部分，我们探索了基于酪氨酸的简单系统的合成。这些是通过含有内部烯丙基甘氨酸和烯丙基酪氨酸残基的关键中间体制备的，用于随后的闭环易位反应。尽管所产生的针对金黄色葡萄球菌的抗菌活性适中，但这代表了这类化合物的新颖而简单的途径。一种中间体无环二肽前体显示出对金黄色葡萄球菌的良好活性，MIC为7.8μg/ mL。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.031

文献信息

• Peptidic Compounds
  申请人：Boyle Timothy Patrick

  公开号：US20080300287A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention provides a compound of formula (I), (II), (III) and (IV) as defined herein and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The present invention further provides use of the compounds of the present invention in the treatment of bacterial infection and in the treatment of HIV infection. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention.

  本发明提供了公式（I）、（II）、（III）和（IV）的化合物及其药学上可接受的衍生物。本发明进一步提供了本发明化合物在治疗细菌感染和治疗HIV感染中的用途。还提供了包含本发明化合物的制药组合物。
• PEPTIDIC COMPOUNDS
  申请人：Boyle Timothy Patrick

  公开号：US20110312875A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention provides a compound of formula I, II, III and IV as defined herein and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The present invention further provides use of the compounds of the present invention in the treatment of bacterial infection and in the treatment of HIV infection. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention.

  本发明提供了公式I、II、III和IV的化合物及其药学上可接受的衍生物。本发明还提供了利用本发明化合物治疗细菌感染和治疗HIV感染的用途。此外，还提供了包含本发明化合物的制药组合物。
• US8039430B2
  申请人：——

  公开号：US8039430B2

  公开（公告）日：2011-10-18
• US8524657B2
  申请人：——

  公开号：US8524657B2

  公开（公告）日：2013-09-03
• New cyclic peptides via ring-closing metathesis reactions and their anti-bacterial activities
  作者：Timothy P. Boyle、John B. Bremner、Jonathan Coates、John Deadman、Paul A. Keller、Stephen G. Pyne、David I. Rhodes

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.031

  日期：2008.12

  As part of a program investigating cyclic peptides with an internal aromatic hydrophobic scaffold as potential novel anti-bacterial agents, we explored the synthesis of simple tyrosine-based systems. These were prepared via key intermediates containing internal allylglycine and allyltyrosine residues for subsequent ring-closing metathesis reactions. Although the resulting anti-bacterial activity against

  作为研究带有内部芳香族疏水支架作为潜在新型抗菌剂的环肽的计划的一部分，我们探索了基于酪氨酸的简单系统的合成。这些是通过含有内部烯丙基甘氨酸和烯丙基酪氨酸残基的关键中间体制备的，用于随后的闭环易位反应。尽管所产生的针对金黄色葡萄球菌的抗菌活性适中，但这代表了这类化合物的新颖而简单的途径。一种中间体无环二肽前体显示出对金黄色葡萄球菌的良好活性，MIC为7.8μg/ mL。