tert-butyl N-[[(3aR,4S,6R,6aR)-4-formyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl]carbamate | 1093295-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[[(3aR,4S,6R,6aR)-4-formyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl]carbamate
• CAS: 1093295-22-7
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₆
• 分子量: 301.34
• InChiKey: IVWOWTLPHXUOBK-DBIOUOCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[[(3aR,4S,6R,6aR)-4-formyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl]carbamate 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (Z)-3-[(3aS,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]prop-2-enoate 、 methyl (E)-3-[(3aS,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformational studies of peptides from new C-linked carbo-β-amino acids (β-Caas) with anomeric methylamino- and difluorophenyl moieties

  摘要：

  新的 C 连接碳-β-氨基酸 (β-Caas)、Cbz-(S)-β-Caa-(NHBoc)-OMe (1) 和 Cbz-(R)-β-Caa-(NHBoc)-OMe (2)，在 lyxofuranoside 侧链的 C-1 位置上有一个额外的胺基团（NHBoc 的甲基氨基）和 Boc-(S)-β-Caa-(diFP)-OMe (3) 和 Boc-(R )-β-Caa-(diFP)-OMe (4)，在lyxofuranoside 侧链的异头位置具有C-二氟苯基(diFP) 部分，由D-甘露糖制备。 β-肽[四肽和六肽]是从这些β-Caas、“差向异构体”[在胺立构中心(Cβ)]合成的，使用“交替手性”的概念来进行构象研究[NMR (CDCl3)、CD 和 MD]。在单体设计中，预计1或2中额外胺基的存在将有助于将肽溶解在水中，而3和4中的C-二氟苯基（diFP）部分预计将增强生物活性。具有1和2的肽虽然不能在水中保留其12-10混合螺旋，但已显示出针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的中等活性。由3和4制备的肽，与我们的预期非常不同，没有表现出任何生物活性。

  DOI：

  10.1039/b810817j
• 作为产物：
  描述：

  tetr-butyl N-((3aR,4R,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethylperhydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl-methyl)carbamate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到tert-butyl N-[[(3aR,4S,6R,6aR)-4-formyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformational studies of peptides from new C-linked carbo-β-amino acids (β-Caas) with anomeric methylamino- and difluorophenyl moieties

  摘要：

  新的 C 连接碳-β-氨基酸 (β-Caas)、Cbz-(S)-β-Caa-(NHBoc)-OMe (1) 和 Cbz-(R)-β-Caa-(NHBoc)-OMe (2)，在 lyxofuranoside 侧链的 C-1 位置上有一个额外的胺基团（NHBoc 的甲基氨基）和 Boc-(S)-β-Caa-(diFP)-OMe (3) 和 Boc-(R )-β-Caa-(diFP)-OMe (4)，在lyxofuranoside 侧链的异头位置具有C-二氟苯基(diFP) 部分，由D-甘露糖制备。 β-肽[四肽和六肽]是从这些β-Caas、“差向异构体”[在胺立构中心(Cβ)]合成的，使用“交替手性”的概念来进行构象研究[NMR (CDCl3)、CD 和 MD]。在单体设计中，预计1或2中额外胺基的存在将有助于将肽溶解在水中，而3和4中的C-二氟苯基（diFP）部分预计将增强生物活性。具有1和2的肽虽然不能在水中保留其12-10混合螺旋，但已显示出针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的中等活性。由3和4制备的肽，与我们的预期非常不同，没有表现出任何生物活性。

  DOI：

  10.1039/b810817j