(Z,2S,3R,4S)-6-iodo-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethylhept-5-en-1-ol | 850211-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z,2S,3R,4S)-6-iodo-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethylhept-5-en-1-ol
• CAS: 850211-70-0
• 化学式: C₁₁H₂₁IO₃
• 分子量: 328.19
• InChiKey: LIDUPVMKUSHXHN-NMRKZSSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,2S,3R,4S)-6-iodo-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethylhept-5-en-1-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以90%的产率得到tert-butyl-[(Z,2S,3R,4S)-6-iodo-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethylhept-5-enoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  一种合成（+）-Discodermolide的C（9）–C（24）片段的实用方法

  摘要：

  （+）-discodermolide的C（9）–C（24）亚基的实用且立体选择性合成已实现。该策略的特色是通过有效的改进的Tanino-Miyashita方法，由二溴烯烃6构建关键的中间体Z-三取代乙烯基碘12。这两个片段的结合是通过铃木交叉偶联反应进行的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090240
• 作为产物：
  描述：

  1-(((2S,3R,4S,Z)-6-iodo-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethylhept-5-enyloxy)methyl)-4-methoxybenzene 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以82%的产率得到(Z,2S,3R,4S)-6-iodo-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethylhept-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种合成（+）-Discodermolide的C（9）–C（24）片段的实用方法

  摘要：

  （+）-discodermolide的C（9）–C（24）亚基的实用且立体选择性合成已实现。该策略的特色是通过有效的改进的Tanino-Miyashita方法，由二溴烯烃6构建关键的中间体Z-三取代乙烯基碘12。这两个片段的结合是通过铃木交叉偶联反应进行的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090240

文献信息

• A Relay Ring-Closing Metathesis Synthesis of Dihydrooxasilines, Precursors of (<i>Z</i>)-Iodo Olefins
  作者：Qiuzhe Xie、Richard W. Denton、Kathlyn A. Parker

  DOI：10.1021/ol802063h

  日期：2008.12.4

  A convenient Grubbs II metathesis provides dihydrooxasilines by relay RCM (RRCM). Dihydrooxasilines undergo ring opening to give Z-vinyl silanes. These can then be converted to Z-vinyl iodides. This sequence provides a short, high yield, and convenient route to trisubstituted Z-vinyl iodides, useful intermediates for the preparation of polypropionate antibiotics.

  方便的 Grubbs II 复分解通过中继 RCM (RRCM) 提供二氢恶唑啉。二氢恶唑啉开环得到 Z-乙烯基硅烷。然后可以将它们转化为 Z-乙烯基碘化物。该序列为三取代的 Z-乙烯基碘（用于制备聚丙酸酯抗生素的有用中间体）提供了一条短、产率高且方便的途径。