1-(((2S,3R,4S,Z)-6-iodo-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethylhept-5-enyloxy)methyl)-4-methoxybenzene | 633294-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(((2S,3R,4S,Z)-6-iodo-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethylhept-5-enyloxy)methyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-[[(Z,2S,3R,4S)-6-iodo-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethylhept-5-enoxy]methyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 633294-02-7
• 化学式: C₁₉H₂₉IO₄
• 分子量: 448.341
• InChiKey: UNERAAORBJZPSF-PGQHHSTFSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(((2S,3R,4S,Z)-6-iodo-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethylhept-5-enyloxy)methyl)-4-methoxybenzene 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以82%的产率得到(Z,2S,3R,4S)-6-iodo-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethylhept-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种合成（+）-Discodermolide的C（9）–C（24）片段的实用方法

  摘要：

  （+）-discodermolide的C（9）–C（24）亚基的实用且立体选择性合成已实现。该策略的特色是通过有效的改进的Tanino-Miyashita方法，由二溴烯烃6构建关键的中间体Z-三取代乙烯基碘12。这两个片段的结合是通过铃木交叉偶联反应进行的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090240
• 作为产物：
  描述：

  [(1E,3S,4R)-4-(methoxymethoxy)-3,5-dimethylhexa-1,5-dienyl]cyclohexane 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 1-(((2S,3R,4S,Z)-6-iodo-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethylhept-5-enyloxy)methyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Scalable, Catalytic Asymmetric Synthesis of Syn, Anti Stereotriad Building Blocks for Polypropionate Antibiotics

  摘要：

  Asymmetric catalysis and chirality transfer by the 2,3-Wittig rearrangement were combined to provide a syn, anti stereotriad-containing olefinic alcohol in five steps from inexpensive starting materials. Development of this compound, a versatile intermediate for polypropionate synthesis, gave known building blocks for discodermolide.

  DOI：

  10.1021/ol0612612

文献信息

• A Practical Improvement, Enhancing the Large-Scale Synthesis of (+)-Discodermolide:  A Third-Generation Approach
  作者：Amos B. Smith、B. Scott Freeze、Ignacio Brouard、Tomoyasu Hirose

  DOI：10.1021/ol035697i

  日期：2003.11.1

  A significant improvement to the Penn one-gram synthesis of (+)-discodermolide (1) has been achieved. Specifically, reduction of the steric bulk of the C(11) hydroxyl protecting group permits formation of the requisite AB Wittig salt at the expense of the undesired intramolecular cyclization upon treatment with PPh3 at ambient pressure.
• [EN] SYNTHETIC TECHNIQUES AND INTERMEDIATES FOR POLYHYDROXY DIENYL LACTONES AND MIMICS THEREOF<br/>[FR] TECHNIQUES DE SYNTHESE ET INTERMEDIAIRES POUR LACTONES DE DIENYLE POLYHYDROXYLE ET LEURS ANALOGUES
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2004101508A3

  公开（公告）日：2005-03-03
• Synthesis Of Discodermolide And Variants Thereof
  申请人：Smith B. Amos

  公开号：US20070276144A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  Processes for synthesizing a compound of Formula (I) are provided by reacting a compound of Formula (i) with a compound of Formula (xx).
• US7342124B2
  申请人：——

  公开号：US7342124B2

  公开（公告）日：2008-03-11
• US7700783B2
  申请人：——

  公开号：US7700783B2

  公开（公告）日：2010-04-20