S-(2-fluoroethyl)-L-homocysteine hydrochloride | 1166859-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(2-fluoroethyl)-L-homocysteine hydrochloride
• 英文别名: (2S)-2-amino-4-(2-fluoroethylsulfanyl)butanoic acid;hydrochloride
• CAS: 1166859-48-8
• 化学式: C₆H₁₂FNO₂S*ClH
• 分子量: 217.692
• InChiKey: JKWZSLVSJURFQD-JEDNCBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-fluoroethyl)-L-homocysteine hydrochloride 、 去甲万古霉素 在 S-adenosyl-L-homocysteine hydrolase 、 human Methanocaldococcus jannaschii II 、 N-methyltransferase from Kibdelosporangium aridum 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 生成 N-2-hydroxyethyl-vancomycin
  参考文献：
  名称：

  使用氟化 S-腺苷-L-甲硫氨酸辅因子进行生物催化氟烷基化

  摘要：

  用氟官能团修饰有机分子为开发新药物提供了关键方法。在这里，我们报告了一种生物催化氟烷基化的多酶策略，使用S-腺苷-l-甲硫氨酸（SAM）依赖性甲基转移酶（MT）和氟化SAM辅因子，通过工程化的人甲硫氨酸腺苷转移酶hMAT2A I322A从ATP和氟化l-甲硫氨酸类似物制备。这项工作介绍了生物催化 3,3-二氟烯丙基化的第一个例子。重要的是，该策略可应用于复杂分子万古霉素的后期位点选择性氟烷基化，转化率高达 99%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02028
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(2-fluoroethyl)-L-homocysteinate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以58%的产率得到S-(2-fluoroethyl)-L-homocysteine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  用于潜在肿瘤成像的 S-(2-[18F] 氟乙基)-L-高半胱氨酸的合成和稳定性

  摘要：

  F-18 标记的甲硫氨酸衍生物 S-(2-[18F] 氟乙基)-L-高半胱氨酸 ([18F]FEHCys) 通过一锅两步合成法通过受保护的 S-(2-溴乙基)-L -高半胱氨酸 1 和 S-(2-氯乙基)-L-高半胱氨酸 2 前体。溴乙基衍生物 1 在 100°C 下的放射化学产率（在 5 分钟时为 40%）高于氯代类似物（在 100°C 下为 30 分钟时为 22%）。然而，发现 [ 18 F] FEHCys 在水性体系中不稳定，在 20 分钟内转化为相应的羟基衍生物。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1539