[3,5-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-dimethylgermane | 1093684-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3,5-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-dimethylgermane
• CAS: 1093684-74-2
• 化学式: C₃₀H₃₇B₂F₁₇GeO₄
• 分子量: 878.806
• InChiKey: BAHKEPCYEMAKKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluorodecyl-dimethyl-phenylgermane 、 联硼酸频那醇酯 在 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 生成 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluorodecyl-dimethyl-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]germane 、 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluorodecyl-dimethyl-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]germane 、 [3,5-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-dimethylgermane
  参考文献：
  名称：

  A strategy for isotope containment during radiosynthesis—devolatilisation of bromobenzene by fluorous-tagging–Ir-catalysed borylation en route to the 4-phenylpiperidine pharmacophore

  摘要：

  以溴苯为起始原料合成两种 4-苯基哌啶的方法已经开发出来，包括锚定到荧光标记、铱催化的硼酸化、钯催化和钴催化的精制以及无痕裂解。虽然这些方法是使用 "冷"（即未标记）溴苯作为起始原料，但其设计目的是在从 "热"（即[14C]标记）溴苯进行辐射合成时，最大限度地减少通过挥发性中间产物造成的物质损失，并加快纯化过程。

  DOI：

  10.1039/b816217b

文献信息

• A strategy for isotope containment during radiosynthesis—devolatilisation of bromobenzene by fluorous-tagging–Ir-catalysed borylation en route to the 4-phenylpiperidine pharmacophore
  作者：Alan C. Spivey、Laetitia J. Martin、Chih-Chung Tseng、George J. Ellames、Andrew D. Kohler

  DOI：10.1039/b816217b

  日期：——

  Syntheses of two 4-phenylpiperidines from bromobenzene have been developed involving anchoring to a fluorous-tag, Ir-catalysed borylation, Pd- and Co-catalysed elaboration then traceless cleavage. Although performed using ‘cold’ (i.e. unlabelled) bromobenzene as the starting material, these routes have been designed to minimise material loss via volatile intermediates and expedite purification during radiosynthesis from ‘hot’ (i.e. [14C] labelled) bromobenzene.

  以溴苯为起始原料合成两种 4-苯基哌啶的方法已经开发出来，包括锚定到荧光标记、铱催化的硼酸化、钯催化和钴催化的精制以及无痕裂解。虽然这些方法是使用 "冷"（即未标记）溴苯作为起始原料，但其设计目的是在从 "热"（即[14C]标记）溴苯进行辐射合成时，最大限度地减少通过挥发性中间产物造成的物质损失，并加快纯化过程。