(R)-5-methoxy-3-methoxymethoxymethyl-3-methylindolin-2-one | 1094042-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-5-methoxy-3-methoxymethoxymethyl-3-methylindolin-2-one
• 英文别名: (3R)-5-methoxy-3-(methoxymethoxymethyl)-3-methyl-1H-indol-2-one
• CAS: 1094042-24-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: GKPWCYWCSZJXCH-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-methoxy-3-methoxymethoxymethyl-3-methylindolin-2-one 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-5-methoxy-3-methoxymethoxymethyl-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  制备一个新的手性结构单元，该结构单元包含苄基四级立体异构中心和（-）-毒扁豆碱的正式全合成

  摘要：

  本文描述了通过高对映选择性PLE介导的2-（2-氯-5-甲氧基苯基）-2-甲基丙二酸二甲酯的高度对映选择性PLE的制备，制备了一个新的手性结构单元，该手性单元包含苄基的季立体位中心。新的手性结构单元，已通过（-）-毒扁豆碱的正式全合成进行了阐明。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.09.021
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(2-chloro-5-methoxyphenyl)-3-methoxymethoxy-2-methylpropanamide 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-5-methoxy-3-methoxymethoxymethyl-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  制备一个新的手性结构单元，该结构单元包含苄基四级立体异构中心和（-）-毒扁豆碱的正式全合成

  摘要：

  本文描述了通过高对映选择性PLE介导的2-（2-氯-5-甲氧基苯基）-2-甲基丙二酸二甲酯的高度对映选择性PLE的制备，制备了一个新的手性结构单元，该手性单元包含苄基的季立体位中心。新的手性结构单元，已通过（-）-毒扁豆碱的正式全合成进行了阐明。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.09.021

文献信息

• Preparation of a new chiral building block containing a benzylic quaternary stereogenic center and a formal total synthesis of (−)-physostigmine
  作者：Kaori Asakawa、Naoyoshi Noguchi、Shingo Takashima、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.09.021

  日期：2008.10

  This paper describes the preparation of a new chiral building block containing a benzylic quaternary stereogenic center via the highly enantioselective PLE-mediated hydrolysis of dimethyl 2-(2-chloro-5-methoxyphenyl)-2-methylmalonate, as well as the absolute configuration of the new chiral building block, which has been elucidated through the formal total synthesis of (−)-physostigmine.

  本文描述了通过高对映选择性PLE介导的2-（2-氯-5-甲氧基苯基）-2-甲基丙二酸二甲酯的高度对映选择性PLE的制备，制备了一个新的手性结构单元，该手性单元包含苄基的季立体位中心。新的手性结构单元，已通过（-）-毒扁豆碱的正式全合成进行了阐明。