ethyl 1-hydroxy-4-methyl-2-oxo-cyclohexanecarboxylate | 1072071-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1-hydroxy-4-methyl-2-oxo-cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-hydroxy-4-methyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1072071-41-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: XNCNEIXDXKPDSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基-4-甲基-2-环己酮-1-羧酸酯 在 iron(III) chloride 、 双氧水 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到ethyl 1-hydroxy-4-methyl-2-oxo-cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁以过氧化氢为氧化剂催化β-酮酸酯的羟基化

  摘要：

  使用简单的铁催化剂和30 wt％的过氧化氢作为末端氧化剂，研究了β-酮酸酯的羟基化作用。在氯化铁（III）的存在下获得了最高的活性和收率。环状β-酮酸酯可以75-90％的收率平稳地被羟基化。对于线性β-酮酸酯和β-酮酰胺，获得了氯取代的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.157

文献信息

• Iron-catalyzed hydroxylation of β-ketoesters with hydrogen peroxide as oxidant
  作者：Dongmei Li、Kristin Schröder、Bianca Bitterlich、Man Kin Tse、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.157

  日期：2008.10

  The hydroxylation of β-ketoesters was studied using simple iron catalysts and 30 wt % hydrogen peroxide as the terminal oxidant. The highest activity and yield were achieved in the presence of iron(III) chloride. Cyclic β-ketoesters could be smoothly hydroxylated in 75–90% yield. For linear β-ketoester and β-ketoamide, the chloro-substituted products were obtained.

  使用简单的铁催化剂和30 wt％的过氧化氢作为末端氧化剂，研究了β-酮酸酯的羟基化作用。在氯化铁（III）的存在下获得了最高的活性和收率。环状β-酮酸酯可以75-90％的收率平稳地被羟基化。对于线性β-酮酸酯和β-酮酰胺，获得了氯取代的产物。