(4E,8E)-(2R,3R,6R,7S,13R)-6,13-dimethyl-12-methylene-2-((E)-(R)-1-methylhex-2-enyl)-15-oxo-7-(triisopropylsilanyloxy)oxacyclopentadeca-4,8-dien-3-yl acetate | 1071956-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (4E,8E)-(2R,3R,6R,7S,13R)-6,13-dimethyl-12-methylene-2-((E)-(R)-1-methylhex-2-enyl)-15-oxo-7-(triisopropylsilanyloxy)oxacyclopentadeca-4,8-dien-3-yl acetate
• 英文别名: [(2R,3R,4E,6R,7S,8E,13R)-2-[(E,2R)-hept-3-en-2-yl]-6,13-dimethyl-12-methylidene-15-oxo-7-tri(propan-2-yl)silyloxy-1-oxacyclopentadeca-4,8-dien-3-yl] acetate
• CAS: 1071956-60-9
• 化学式: C₃₅H₆₀O₅Si
• 分子量: 588.944
• InChiKey: NNXIMFPOUIZXIY-HTEIQSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.51
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,8E)-(2R,3R,6R,7S,13R)-6,13-dimethyl-12-methylene-2-((E)-(R)-1-methylhex-2-enyl)-15-oxo-7-(triisopropylsilanyloxy)oxacyclopentadeca-4,8-dien-3-yl acetate 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到(4E,8E)-(2R,3R,6R,7S,13R)-7-hydroxy-6,13-dimethyl-12-methylene-2-((E)-(R)-1-methylhex-2-enyl)-15-oxo-oxacyclopentadeca-4,8-dien-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Amphidinolide J

  摘要：

  The marine natural product amphidinolide J has been synthesized according to a convergent strategy. The key steps of this synthesis include a B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling and the addition of an alkynyllithium reagent to a Weinreb amide to build the C4-C5 and C12-C13 bonds, respectively, and a Yamaguchi macrolactonization.

  DOI：

  10.1021/ol801708x
• 作为产物：
  描述：

  {(2E,6E)-(1R,4R,5S,11R)-1-[(E)-(1R,2R)-1-hydroxy-2-methylhept-3-enyl]-4,11-dimethyl-10-methylene-13-oxo-5-(triisopropylsilanyloxy)trideca-2,6-dienyl} acetate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 水 、 叔丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 以34%的产率得到(4E,8E)-(2R,3R,6R,7S,13R)-6,13-dimethyl-12-methylene-2-((E)-(R)-1-methylhex-2-enyl)-15-oxo-7-(triisopropylsilanyloxy)oxacyclopentadeca-4,8-dien-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Amphidinolide J

  摘要：

  The marine natural product amphidinolide J has been synthesized according to a convergent strategy. The key steps of this synthesis include a B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling and the addition of an alkynyllithium reagent to a Weinreb amide to build the C4-C5 and C12-C13 bonds, respectively, and a Yamaguchi macrolactonization.

  DOI：

  10.1021/ol801708x