(S)-2-Amino-N-(2-{7-[3-((S)-2-amino-3-phenyl-propionylamino)-propionylamino]-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-ylcarbamoyl}-ethyl)-3-phenyl-propionamide | 1060670-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (S)-2-Amino-N-(2-{7-[3-((S)-2-amino-3-phenyl-propionylamino)-propionylamino]-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-ylcarbamoyl}-ethyl)-3-phenyl-propionamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-[3-[[7-[3-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]propanoylamino]-9,10-dioxoanthracen-2-yl]amino]-3-oxopropyl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 1060670-13-4
• 化学式: C₃₈H₃₈N₆O₆
• 分子量: 674.756
• InChiKey: PLOZSLKKRWCTBF-ACHIHNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,7-bis-(3-amino-propionamide)-anthracene-9,10-dione 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (S)-2-Amino-N-(2-{7-[3-((S)-2-amino-3-phenyl-propionylamino)-propionylamino]-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-ylcarbamoyl}-ethyl)-3-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  在区域异构的赖氨酰-肽基-蒽醌缀合物中调节G-四链体与双链DNA的识别。

  摘要：

  蒽醌是一种多功能支架，可提供有效的DNA结合剂。这种平面系统可以轻松地与质子化侧链结合：侧基的性质及其在三环部分周围的位置在结合亲和力和模式以及靶核酸的序列和结构方面极大地影响了DNA识别过程。从对称地被N末端赖氨酰基残基官能化的蒽二酮系统开始，我们通过引入Gly，Ala或Phe间隔基来增加侧链的长度，该间隔基具有不同的柔韧性，亲脂性和蓬松性。此外，检查了2,6、2,7、1,8和1,5区域异构体，生成了一个小的双（赖氨酰-肽基）蒽二酮文库。通过合并光谱，酶和细胞结果，我们表明，碱性氨基酸（Lys）与疏水性更高的残基（Phe）的正确组合可以提供选择性的G-四链体识别，特别是当侧链位于2,6或2,7位时。实际上，尽管这些衍生物有效地结合了G-四链体结构，但它们同时表现为相当差的双链DNA嵌入剂。结果，Lys-Phe取代的蒽醌具有弱的细胞毒性，但仍然能够促进癌细胞的衰老机制。化学和生物学性质的这

  DOI：

  10.1021/bc200389w

文献信息

• Tuning G-Quadruplex vs Double-Stranded DNA Recognition in Regioisomeric Lysyl-Peptidyl-Anthraquinone Conjugates
  作者：Giuseppe Zagotto、Antonio Ricci、Elena Vasquez、Andrea Sandoli、Silvia Benedetti、Manlio Palumbo、Claudia Sissi

  DOI：10.1021/bc200389w

  日期：2011.10.19

  basic aminoacid (Lys) with a more hydrophobic residue (Phe) can provide selective G-quadruplex recognition, in particular when side chains are located at positions 2,6 or 2,7. In fact, while these derivatives effectively bind G-quadruplex structures, they behave at the same time as rather poor double-stranded DNA intercalators. As a result, the Lys-Phe substituted anthraquinones are poorly cytotoxic

  蒽醌是一种多功能支架，可提供有效的DNA结合剂。这种平面系统可以轻松地与质子化侧链结合：侧基的性质及其在三环部分周围的位置在结合亲和力和模式以及靶核酸的序列和结构方面极大地影响了DNA识别过程。从对称地被N末端赖氨酰基残基官能化的蒽二酮系统开始，我们通过引入Gly，Ala或Phe间隔基来增加侧链的长度，该间隔基具有不同的柔韧性，亲脂性和蓬松性。此外，检查了2,6、2,7、1,8和1,5区域异构体，生成了一个小的双（赖氨酰-肽基）蒽二酮文库。通过合并光谱，酶和细胞结果，我们表明，碱性氨基酸（Lys）与疏水性更高的残基（Phe）的正确组合可以提供选择性的G-四链体识别，特别是当侧链位于2,6或2,7位时。实际上，尽管这些衍生物有效地结合了G-四链体结构，但它们同时表现为相当差的双链DNA嵌入剂。结果，Lys-Phe取代的蒽醌具有弱的细胞毒性，但仍然能够促进癌细胞的衰老机制。化学和生物学性质的这