(S)-4-{(3aS,4R,6R,6aR)-6-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl}butan-2-ol | 1042134-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-{(3aS,4R,6R,6aR)-6-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl}butan-2-ol
• 英文别名: (2S)-4-[(3aR,4R,6R,6aS)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-6-yl]butan-2-ol
• CAS: 1042134-42-8
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₄Si
• 分子量: 359.582
• InChiKey: LUHYTBIDQOWSRV-CQJMVSDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-{(3aS,4R,6R,6aR)-6-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl}butan-2-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(3aR,4R,6R,8aR,8bS)-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2,6-trimethylhexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  合成吡咯烷核生物碱的灵活策略。

  摘要：

  从中间体（+）-9开始，描述了制备吡咯烷核生物碱的一般策略。主要特征是非对映选择性二羟基化，烯胺的氢硼化在环结处发生转化以及闭环形成双环系统。该路线之所以具有吸引力，是因为它的简洁性和多功能性。制备了四种具有不同立体化学和取代模式的天然产物。最后，这项工作允许分配2,3,7-triepiaustraline和hyacinthacine A 7的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol801415d
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,6R,6aS)-tert-butyl 4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-6-[(S)-3-hydroxybutyl]-2,2-dimethyldihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5(4H)-carboxylate 在 对甲酚 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到(S)-4-{(3aS,4R,6R,6aR)-6-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl}butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  合成吡咯烷核生物碱的灵活策略。

  摘要：

  从中间体（+）-9开始，描述了制备吡咯烷核生物碱的一般策略。主要特征是非对映选择性二羟基化，烯胺的氢硼化在环结处发生转化以及闭环形成双环系统。该路线之所以具有吸引力，是因为它的简洁性和多功能性。制备了四种具有不同立体化学和取代模式的天然产物。最后，这项工作允许分配2,3,7-triepiaustraline和hyacinthacine A 7的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol801415d

文献信息

• Flexible Strategy for the Synthesis of Pyrrolizidine Alkaloids
  作者：Timothy J. Donohoe、Rhian E. Thomas、Matthew D. Cheeseman、Caroline L. Rigby、Gurdip Bhalay、Ian D. Linney

  DOI：10.1021/ol801415d

  日期：2008.8.21

  A general strategy for the production of pyrrolizidine alkaloids is described, starting from intermediate (+)-9. The key features are diastereoselective dihydroxylation, inversion at the ring junction by hydroboration of an enamine, and ring closure to form the bicyclo ring system. This route is attractive because of its brevity and versatility; four natural products were prepared with differing stereochemistry

  从中间体（+）-9开始，描述了制备吡咯烷核生物碱的一般策略。主要特征是非对映选择性二羟基化，烯胺的氢硼化在环结处发生转化以及闭环形成双环系统。该路线之所以具有吸引力，是因为它的简洁性和多功能性。制备了四种具有不同立体化学和取代模式的天然产物。最后，这项工作允许分配2,3,7-triepiaustraline和hyacinthacine A 7的绝对立体化学。