3-hydroxy-N-(4-hydroxy-phenethyl)-4-methoxy-N-methyl-benzamide | 28129-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 3-hydroxy-N-(4-hydroxy-phenethyl)-4-methoxy-N-methyl-benzamide
• 英文别名: 3-hydroxy-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-4-methoxy-N-methylbenzamide
• CAS: 28129-09-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: LYWZIMIVKTZULZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-N-(4-hydroxy-phenethyl)-4-methoxy-N-methyl-benzamide 在 碳酸氢钠 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 rac-6-methoxy-10-methyl-galantham-1-ene-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of heterocyclic compounds CCCXCVI. Alternative total synthesis of (+-)-galanthamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00808a028

文献信息

• Process for making galantamine
  申请人：WANG Lunghu

  公开号：US20080255347A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  A novel process for the preparation of N-methyl-N-(2-[4-hydroxyphenyl]ethyl)-5-hydroxy-4-methoxy benzene carboxamide, which is useful as an intermediate in the synthesis of (−)-galantamine, comprises the reaction of a 5-hydroxy-4-methoxy benzoic acid derivative with N-methyl-N-(2-[4-hydroxyphenyl]ethyl)amine.

  一种新型的制备N-甲基-N-(2-[4-羟基苯基]乙基)-5-羟基-4-甲氧基苯甲酰胺的方法，该方法用作(−)-迷迭香碱合成中间体，包括将5-羟基-4-甲氧基苯甲酸衍生物与N-甲基-N-(2-[4-羟基苯基]乙基)胺反应。
• PROCESS FOR MAKING GALANTAMINE
  申请人：ScinoPharm Taiwan Ltd.

  公开号：EP2146719B1

  公开（公告）日：2013-08-14
• US7985879B2
  申请人：——

  公开号：US7985879B2

  公开（公告）日：2011-07-26
• [EN] PROCESS FOR MAKING GALANTAMINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE GALANTAMINE
  申请人：SCINOPHARM TAIWAN LTD

  公开号：WO2008127560A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  [EN] A novel process for the preparation of N-methyl-N-(2-[4- hydroxyphenyl]ethyl)-5-hydroxy-4-methoxy benzene carboxamide, which is useful as an intermediate in the synthesis of (-)-galantamine, comprises the reaction of a 5-hydroxy-4-methoxy benzoic acid derivative with N-methyl-N-(2-[4- hydroxyphenyl] ethyl) amine.
  [FR] L'invention porte sur un nouveau procédé de préparation de N-méthyl-N-(2-[4- hydroxyphényl]éthyl)-5-hydroxy-4-méthoxy benzène carboxamide, utile en tant qu'intermédiaire pour la synthèse de la (-)-galantamine, ledit procédé comprenant la réaction entre un dérivé de l'acide 5-hydroxy-4-méthoxy benzoïque et le N-méthyl-N-(2-[4- hydroxyphényl] éthyl) amine.
• Syntheses of heterocyclic compounds CCCXCVI. Alternative total synthesis of (+-)-galanthamine
  作者：Tetsuji Kametani、Khozo Shishido、E. Hayashi、C. Seino、T. Kohno、Shiroshi Shibuya、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1021/jo00808a028

  日期：1971.5