tert-butyl (R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-((4R,5R)-5-(1-hydroxypent-4-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-1-yl)ethylcarbamate | 1056464-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-((4R,5R)-5-(1-hydroxypent-4-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-1-yl)ethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4R,5R)-5-(1-hydroxypent-4-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 1056464-09-5
• 化学式: C₃₃H₄₉NO₆Si
• 分子量: 583.841
• InChiKey: RWLQGARQOSDUDC-VCUUIAPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-((4R,5R)-5-(1-hydroxypent-4-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-1-yl)ethylcarbamate 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  首次不对称合成吡咯烷核生物碱，（+）-扁豆碱B 1和（+）-B 2

  摘要：

  已开发出用于（1 S，2 R，3 R，5 R，7a R）-和（1 S，2 R，3 R，5 S，7a R）-的第一个不对称合成的对映体和非对映体纯路线1,2-二羟基-3,5-二羟基甲基吡咯烷啶，葫芦碱B 1和B 2，具有通过（S）-（-）-2-吡咯烷酮制备的功能化高手性吡咯烷衍生物的不对称二羟基化（AD）进行高效和立体定义的修饰-5-羧酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.078
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.031 g的产率得到tert-butyl (R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-((4R,5R)-5-(1-hydroxypent-4-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-1-yl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  首次不对称合成吡咯烷核生物碱，（+）-扁豆碱B 1和（+）-B 2

  摘要：

  已开发出用于（1 S，2 R，3 R，5 R，7a R）-和（1 S，2 R，3 R，5 S，7a R）-的第一个不对称合成的对映体和非对映体纯路线1,2-二羟基-3,5-二羟基甲基吡咯烷啶，葫芦碱B 1和B 2，具有通过（S）-（-）-2-吡咯烷酮制备的功能化高手性吡咯烷衍生物的不对称二羟基化（AD）进行高效和立体定义的修饰-5-羧酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.078