methyl 4-amino-2,4-dideoxy-α-D-manno-oct-3-ulopyranoside | 1032590-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-amino-2,4-dideoxy-α-D-manno-oct-3-ulopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S,6S)-5-amino-6-(2-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 1032590-92-3
• 化学式: C₉H₁₉NO₆
• 分子量: 237.253
• InChiKey: TYAPUFJLHSNLCZ-DFTQBPQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aS,6R,7S,8R,8aS)-1-benzyl-6-(hydroxymethyl)-4a-methoxyhexahydro-1H,3H-pyrano[3,2-c][1,2]oxazine-7,8-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以100%的产率得到methyl 4-amino-2,4-dideoxy-α-D-manno-oct-3-ulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 3,6-二氢-2H-1,2-恶嗪的酸诱导和还原转化——双脱氧氨基碳水化合物衍生物的合成

  摘要：

  碳水化合物衍生的 3,6-二氢-2H-1,2-恶嗪（如 1、5 和 13）的酸催化转化提供了一组对映纯呋喃-1,2-恶嗪或吡喃并-1,2-恶嗪。反应条件决定了化合物的溶剂分解程度。产物 6 的 X 射线分析揭示了一个有趣的氢键网络。通过氢/钯或通过二碘化钐提供的对映纯氨基呋喃和吡喃衍生物，例如 9 和 11 或化合物 16，可将 1,2-恶嗪的 N-O 键还原裂解，可将其视为受保护的 4-氨基- 1,4-dideoxyhex-3-ulose 或 4-amino-1,4-dideoxyoct-3-ulose 衍生物。因此，我们建立了以 1,2-恶嗪为关键中继化合物的氨基碳水化合物衍生物的短而立体控制的路线。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700792

文献信息

• Acid-Induced and Reductive Transfor­mations of Enantiopure 3,6-Dihydro-2H-1,2-oxazines – Synthesis of Dideoxyamino Carbohydrate Derivatives
  作者：Bettina Bressel、Boris Egart、Ahmed Al-Harrasi、Robert Pulz、Hans-Ulrich Reißig、Irene Brüdgam

  DOI：10.1002/ejoc.200700792

  日期：2008.1

  by hydrogen/palladium or by samarium diiodide furnished enantiopure aminofuran and -pyran derivatives, e.g. 9 and 11 or compound 16, which can be regarded as protected 4-amino-1,4-dideoxyhex-3-ulose or 4-amino-1,4-dideoxyoct-3-ulose derivatives. We thus have established a short and stereocontrolled route to amino carbohydrate derivatives with 1,2-oxazines as crucial relay compounds. (© Wiley-VCH Verlag

  碳水化合物衍生的 3,6-二氢-2H-1,2-恶嗪（如 1、5 和 13）的酸催化转化提供了一组对映纯呋喃-1,2-恶嗪或吡喃并-1,2-恶嗪。反应条件决定了化合物的溶剂分解程度。产物 6 的 X 射线分析揭示了一个有趣的氢键网络。通过氢/钯或通过二碘化钐提供的对映纯氨基呋喃和吡喃衍生物，例如 9 和 11 或化合物 16，可将 1,2-恶嗪的 N-O 键还原裂解，可将其视为受保护的 4-氨基- 1,4-dideoxyhex-3-ulose 或 4-amino-1,4-dideoxyoct-3-ulose 衍生物。因此，我们建立了以 1,2-恶嗪为关键中继化合物的氨基碳水化合物衍生物的短而立体控制的路线。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)