(2R,3R,5S)-3-(methoxymethoxy)-5-propyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxolane | 1039072-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,5S)-3-(methoxymethoxy)-5-propyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxolane
• CAS: 1039072-76-8
• 化学式: C₁₈H₂₈O₆
• 分子量: 340.417
• InChiKey: SJQBTXYOQIKXGN-IAOVAPTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S)-3-(methoxymethoxy)-5-propyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxolane 在 四氯化钛 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 以67%的产率得到(2S,3aR,9bR)-6,7,8-trimethoxy-2-propyl-3,3a,5,9b-tetrahydro-2H-furo[3,2-c]isochromene
  参考文献：
  名称：

  Radical Cyclization of Vinylic Ethers: Expedient Synthesis of (+)-Monocerin

  摘要：

  Stereoselective synthesis of (+)-monocerin was accomplished via radical cyclization of a vinylic ether intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol801020w
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙烯二胺 、 Wilkinson's catalyst 、 air 、 三乙基硼 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 以102 mg的产率得到(2R,3R,5S)-3-(methoxymethoxy)-5-propyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxolane
  参考文献：
  名称：

  Radical Cyclization of Vinylic Ethers: Expedient Synthesis of (+)-Monocerin

  摘要：

  Stereoselective synthesis of (+)-monocerin was accomplished via radical cyclization of a vinylic ether intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol801020w

文献信息

• Radical Cyclization of Vinylic Ethers: Expedient Synthesis of (+)-Monocerin
  作者：Hyung Kyoo Kwon、Young Eun Lee、Eun Lee

  DOI：10.1021/ol801020w

  日期：2008.7.17

  Stereoselective synthesis of (+)-monocerin was accomplished via radical cyclization of a vinylic ether intermediate.