4-[[(2S,4S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-[4-[[(1S)-1-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-sulfanylethyl]carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]butanoyl]oxymethyl]-3-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid | 1010733-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[[(2S,4S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-[4-[[(1S)-1-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-sulfanylethyl]carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]butanoyl]oxymethyl]-3-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 1010733-21-7
• 化学式: C₄₁H₅₁N₅O₈S₃Si
• 分子量: 866.168
• InChiKey: JZVKKPAUKKHNJQ-QYDYLWNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.25
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[(2S,4S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-[4-[[(1S)-1-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-sulfanylethyl]carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]butanoyl]oxymethyl]-3-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以52%的产率得到tert-butyl N-[(9S,11S,18S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-23-methyl-8,16,21-trioxo-18-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)-7-oxa-13,20-dithia-17,25,26-triazatetracyclo[20.2.1.112,15.05,24]hexacosa-1,3,5(24),12(26),14,22-hexaen-11-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  大环硫代二肽的构建：诺西肽“南半球”模型系统的合成。

  摘要：

  已经合成了20元的大环硫代二肽作为诺西肽的南半球的模型，关键步骤是通过吲哚和噻唑片段的酰胺偶联组装无环前体，然后在大环化步骤中形成硫代内酯。

  DOI：

  10.1039/b715644h
• 作为产物：
  描述：

  4-[[(2S,4S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-[4-[[(1S)-1-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-tritylsulfanylethyl]carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]butanoyl]oxymethyl]-3-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 silver nitrate 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到4-[[(2S,4S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-[4-[[(1S)-1-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-sulfanylethyl]carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]butanoyl]oxymethyl]-3-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  大环硫代二肽的构建：诺西肽“南半球”模型系统的合成。

  摘要：

  已经合成了20元的大环硫代二肽作为诺西肽的南半球的模型，关键步骤是通过吲哚和噻唑片段的酰胺偶联组装无环前体，然后在大环化步骤中形成硫代内酯。

  DOI：

  10.1039/b715644h

文献信息

• Construction of macrocyclic thiodepsipeptides: synthesis of a nosiheptide ‘southern hemisphere’ model system
  作者：Marc C. Kimber、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b715644h

  日期：——

  A 20-membered macrocyclic thiodepsipeptide has been synthesized as a model for the southern hemisphere of nosiheptide, the key steps being assembly of an acyclic precursor by amide coupling of indole and thiazole fragments followed by formation of the thiolactone in the macrocyclization step.

  已经合成了20元的大环硫代二肽作为诺西肽的南半球的模型，关键步骤是通过吲哚和噻唑片段的酰胺偶联组装无环前体，然后在大环化步骤中形成硫代内酯。