(5-Cyano-1-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 203792-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (5-Cyano-1-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(5-cyano-1-methylpyrrol-2-yl)methyl]carbamate
• CAS: 203792-38-5
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₂
• 分子量: 235.286
• InChiKey: UXUXGFNQKDUQLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Cyano-1-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 镍 盐酸羟胺 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5-Carbamimidoyl-1-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  d-Phe-Pro-Arg type thrombin inhibitors: unexpected selectivity by modification of the P1 moiety

  摘要：

  Synthesis of thrombin inhibitors and their binding mode to thrombin is described. Modification of the P1 moiety leads to an increased selectivity versus trypsin. The observed selectivity is discussed in view of their thrombin-inhibitor complex X-ray structures.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00347-0
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯腈 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5-Cyano-1-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  d-Phe-Pro-Arg type thrombin inhibitors: unexpected selectivity by modification of the P1 moiety

  摘要：

  Synthesis of thrombin inhibitors and their binding mode to thrombin is described. Modification of the P1 moiety leads to an increased selectivity versus trypsin. The observed selectivity is discussed in view of their thrombin-inhibitor complex X-ray structures.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00347-0

文献信息

• THROMBININHIBITOREN
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：EP0956294B1

  公开（公告）日：2004-06-09
• US6114358A
  申请人：——

  公开号：US6114358A

  公开（公告）日：2000-09-05
• d-Phe-Pro-Arg type thrombin inhibitors: unexpected selectivity by modification of the P1 moiety
  作者：Udo E.W Lange、Dorit Baucke、Wilfried Hornberger、Helmut Mack、Werner Seitz、H.Wolfgang Höffken

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00347-0

  日期：2003.6

  Synthesis of thrombin inhibitors and their binding mode to thrombin is described. Modification of the P1 moiety leads to an increased selectivity versus trypsin. The observed selectivity is discussed in view of their thrombin-inhibitor complex X-ray structures.