Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Gal(b1-4)[TrocNH(-2d)][Bz(-6)]Glc(a)-O-Mob | 166827-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Gal(b1-4)[TrocNH(-2d)][Bz(-6)]Glc(a)-O-Mob
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-4-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 166827-86-7
• 化学式: C₅₈H₅₂Cl₃NO₁₈
• 分子量: 1157.41
• InChiKey: QITNXOUOZFSTNS-QWJNFENPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Gal(b1-4)[TrocNH(-2d)][Bz(-6)]Glc(a)-O-Mob 在 吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3,6-di-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-trichloroethoxycarbonylamino-β-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  A Novel, Readily Accessible Lactosaminyl Donor:N-Trichloroethoxycarbonyl-hexa-O-benzoyl-β-D-lactosaminyl Fluoride

  摘要：

  本文描述了一种简单、制备令人满意的 10 步序列，用于将乳糖转化为一种新型的、适当封端的乳糖胺基供体：N-Trichloroethoxycarbonyl-β-d-lactosaminyl fluoride (5)。这种转化的关键中间体是特别容易获得的溴化乳糖基肟（从乳糖开始的 6 个步骤中占 52%），在与对甲氧基苄醇进行α-糖苷化、肟还原、三氯乙烷的 N 保护和异构体氟化后，可得到 5（4 个步骤中占 37%）。1,2 : 3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖的初级 6-OH（14）和甲基 2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷的 3-OH（16）的β-选择性糖基化证明了 5 是一种有效的供体，两者都能以高产率得到相应的三糖 15 和 18。后者经过 N-脱保护、N-乙酰化和去 O-乙酰化后，以 42% 的产率（基于供体 5）得到了β-d-Gal-(1→4)-β-d-GlcNAc-(1→3)-β-d-Gal-(1→Me)，这是免疫学上重要的碳水化合物抗原的核心三糖单元。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1172
• 作为产物：
  描述：

  p-Methoxybenzyl 3,6-di-O-benzoyl-2-(benzoyloxyimino)-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-D-arabino-hexopyranoside 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium carbonate 作用下， 生成 Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Gal(b1-4)[TrocNH(-2d)][Bz(-6)]Glc(a)-O-Mob 、 p-methoxybenzyl 3,6-di-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-trichloroethoxycarbonylamino-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Novel, Readily Accessible Lactosaminyl Donor:N-Trichloroethoxycarbonyl-hexa-O-benzoyl-β-D-lactosaminyl Fluoride

  摘要：

  本文描述了一种简单、制备令人满意的 10 步序列，用于将乳糖转化为一种新型的、适当封端的乳糖胺基供体：N-Trichloroethoxycarbonyl-β-d-lactosaminyl fluoride (5)。这种转化的关键中间体是特别容易获得的溴化乳糖基肟（从乳糖开始的 6 个步骤中占 52%），在与对甲氧基苄醇进行α-糖苷化、肟还原、三氯乙烷的 N 保护和异构体氟化后，可得到 5（4 个步骤中占 37%）。1,2 : 3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖的初级 6-OH（14）和甲基 2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷的 3-OH（16）的β-选择性糖基化证明了 5 是一种有效的供体，两者都能以高产率得到相应的三糖 15 和 18。后者经过 N-脱保护、N-乙酰化和去 O-乙酰化后，以 42% 的产率（基于供体 5）得到了β-d-Gal-(1→4)-β-d-GlcNAc-(1→3)-β-d-Gal-(1→Me)，这是免疫学上重要的碳水化合物抗原的核心三糖单元。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1172